2-Chloro-1,3-bis(phenylthio)propane | 138918-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Chloro-1,3-bis(phenylthio)propane
• 英文别名: (2-chloropropane-1,3-diyl)bis(phenylsulfane)；(2-Chloro-3-phenylsulfanylpropyl)sulfanylbenzene；(2-chloro-3-phenylsulfanylpropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 138918-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₅ClS₂
• 分子量: 294.869
• InChiKey: HMURTCKPGUYVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 4-氯苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Chloro-1,3-bis(phenylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  钌(II)配合物催化芳烃磺酰氯与烯丙基化合物的SH2′型反应

  摘要：

  在催化量的二氯三(三苯基膦)钌(II)存在下，芳烃磺酰氯与烯丙基苯基硫醚和烯丙基苯基硒化物的反应顺利进行，以高收率得到烯丙基苯基砜以及相应的二苯基二硫醚或二苯基二硒化物. 提出了涉及芳烃磺酰基的 SH2' 型机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3479

文献信息

• Regioselective Chlorothiolation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Jingjing Wei、Shuaishuai Liang、Lvqi Jiang、Yasir Mumtaz、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02920

  日期：2020.1.17

  Newly developed sulfonyl chloride-based regioselective chlorothiolation of alkenes has been disclosed; the reaction is compatible with a variety of functional groups and can be scaled up to the gram scale with no loss in yield. The employment of readily available reactants, mild reaction conditions, and high regioselectivity makes this process very practical. Mechanistic studies revealed a possible

  已经公开了新开发的基于磺酰氯的烯烃的区域选择性氯硫代化。该反应与各种官能团相容，并且可以按比例放大至克级，而无收率损失。使用容易获得的反应物，温和的反应条件和高区域选择性使得该方法非常实用。机理研究表明可能存在自由基反应途径。
• S_H2′ Type Reactions of Arenesulfonyl Chlorides with Allylic Compounds Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Kimiko Ishii、Takeshi Ohtsuka、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.3479

  日期：1991.11

  In the presence of a catalytic amount of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II), the reactions of arenesulfonyl chlorides with allyl phenyl sulfide and allyl phenyl selenide proceeded smoothly to give allyl phenyl sulfone in high yield as well as the corresponding diphenyl disulfide or diphenyl diselenide. An SH2′-type mechanism involving the arenesulfonyl radical is proposed.

  在催化量的二氯三(三苯基膦)钌(II)存在下，芳烃磺酰氯与烯丙基苯基硫醚和烯丙基苯基硒化物的反应顺利进行，以高收率得到烯丙基苯基砜以及相应的二苯基二硫醚或二苯基二硒化物. 提出了涉及芳烃磺酰基的 SH2' 型机制。