N-phthaloyl-S-phenyl-DL-homocysteine | 137278-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-S-phenyl-DL-homocysteine
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-(phenylsulfanyl)butanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 137278-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: GFFKHQSBGGYCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-S-phenyl-DL-homocysteine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 34.0h， 生成 methyl (E)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylsulfanylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new class of unusual α-aminoacids : α-aminoacid β,γ-enol thioethers

  摘要：

  Two representative alpha-aminoacid beta,gamma-enol thioethers have been synthesized starting from the corresponding easily available saturated alpha-aminoacids by a Pummerer-like reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92290-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代四氢呋喃-3-基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 sodium thiophenolate 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-phthaloyl-S-phenyl-DL-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  A new class of unusual α-aminoacids : α-aminoacid β,γ-enol thioethers

  摘要：

  Two representative alpha-aminoacid beta,gamma-enol thioethers have been synthesized starting from the corresponding easily available saturated alpha-aminoacids by a Pummerer-like reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92290-1

文献信息

• A new class of unusual α-aminoacids : α-aminoacid β,γ-enol thioethers
  作者：P. Meffre、H. Lhermitte、L. Vo-Quang、Y. Vo-Quang、F. Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92290-1

  日期：1991.1

  Two representative alpha-aminoacid beta,gamma-enol thioethers have been synthesized starting from the corresponding easily available saturated alpha-aminoacids by a Pummerer-like reaction.