4-formyl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 1314659-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 1314659-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: NPSVIUBMXUJPFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 甲醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 barium(II) hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到对醛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  螯合羧酸酰胺作为稳健的羧酸继电保护基团及其在温和条件下的裂解

  摘要：

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201100271
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 二甲基吡啶胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到4-formyl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  螯合羧酸酰胺作为稳健的羧酸继电保护基团及其在温和条件下的裂解

  摘要：

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201100271

文献信息

• Chelating Carboxylic Acid Amides as Robust Relay Protecting Groups of Carboxylic Acids and their Cleavage under Mild Conditions
  作者：Manuel C. Bröhmer、Stephan Mundinger、Stefan Bräse、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/anie.201100271

  日期：2011.6.27

  Free choice: Carboxamides of bispicolylamine are alternative protecting groups for carboxylic acids (see scheme). As a consequence of their straightforward applicability, their high chemical stability towards a broad range of conditions, and their selective cleavage under mild conditions to give either carboxylic acids or their methyl esters, this new protection method should find widespread application

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。