7-phenylthiocycloheptatriene | 5726-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-phenylthiocycloheptatriene
• 英文别名: Phenyl-tropilyl-thioether；7-Phenylsulfanylcyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 5726-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: PUEODTJOAWPVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylthiocycloheptatriene 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAVAZZA M.; MORGANTI G.; PIETRA F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 2001-2004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tropylium tetrafluoroborate 、 sodium thiophenolate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到7-phenylthiocycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  N,S 中心基团在环丙烯和环庚三烯环周边的快速可逆迁移

  摘要：

  1,2,3-三苯基环丙烯和环庚三烯的相应衍生物中N-中心(NCS)和S-中心(SPh, SC3Ph3, SC(OEt)=S)基团环行重排的动力学和机制研究了动态1H和13C核磁共振光谱学。异硫氰酸酯基团的迁移通过离解-重组机制发生，中间形成紧密的离子对。环丙烯和环庚三烯环周边的苯硫基迁移是通过 1,2-移位机制发生的。发现O-乙基二硫代碳酸酯基团在S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)-O-乙基二硫代碳酸酯中的重排通过3,3-σ迁移机制发生。通过X射线分析研究了O-乙基S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)二硫代碳酸酯的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.1007/bf02498157

文献信息

• Organosulphur–transition-metal chemistry. Part 6. Reactions of cyclo-octatetraenyl and cycloheptatrienyl thioethers with metal carbonyls
  作者：Susan C. Carleton、Fiona G. Kennedy、Selby A. R. Knox

  DOI：10.1039/dt9810002230

  日期：——

  [Ru3(CO)12] react. Similarly S–C7H7 bond cleavage is predominant in reactions of known C7H7SR-7 (R = Me or Ph) and new C7H7SBut-7 (from [C7H7][BF4] and Na[SBut]) with a variety of metal carbonyls. Only [Fe2(CO)6(µ-SR)2] is obtained with [Fe2(CO)9], and [Mo2(CO)2(µ-SBut)2(η-C5H5)2] with [Mo2(CO)6(η-C5H5)2], but from [Ru3(CO)12] complexes, [Ru3(CO)6(µ3-SBut)µ3-(η7-C7H7)}] and [Ru2(CO)4(µ-SR)µ-(η7-C7H7)}](R

  化合物C 8 H 7 SMe是通过用MeSCl处理环辛基戊烯基锂制备的。与[Fe 2（CO）9 ]反应得到三羰基铁配合物[Fe（CO）3（C 8 H 7 SMe）]和反式-[Fe 2（CO）6（C 8 H 7 SMe）]；前者似乎经历了这种单取代的环辛八烯配合物的特征性振动通量运动，而后者则是非通量的。硫-C 8 H ^ 7键断裂也很明显，在[形成Fe 2（CO）6（μ-SME）2 ]和[铁4（CO）12（μ 4 -S）（μ-SME）2，和的双环octatetraenyl]当C 8 ħ 7 SME和的[Ru 3（CO）12 ]反应。类似地š-C 7 H ^ 7键断裂是主要的已知的C反应7 ħ 7 SR-7（R = Me或PH）和新的C 7 ħ 7 SBU吨-7（从[C 7 H ^ 7 ] [BF 4 ]和Na [SBu t ]）以及各种金属羰基化合物。仅[Fe 2（CO）6（μ-SR） 2
• Zwaard, A. W.; Smits, H. J. E.; Kloosterziel, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 5, p. 187 - 191
  作者：Zwaard, A. W.、Smits, H. J. E.、Kloosterziel, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some 1,3,5-cycloheptatriene derivatives from tropylium hexachlorophosphate chloride
  作者：V. G. Noskov、N. Yu. Kuritsyna、G. L. Syrova、M. A. Sokal'skii、M. N. Noskova、Yu. L. Kruglyak、V. K. Kurochkin

  DOI：10.1007/bf02464312

  日期：1997.9
• Zwaard, A. W.; Kloosterziel, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 3, p. 126 - 128
  作者：Zwaard, A. W.、Kloosterziel, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and oxidation reactions of cycloheptatrienyl sulfones
  作者：Zhiwei Tong、Yuzhong Chen、Martin F Hentemann、Philip L Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01386-1

  日期：2000.10

  Inexpensive cycloheptatriene is regiospecifically converted to all three phenylsulfonyl substituted cycloheptatrienes. Epoxidation of these materials with achiral reagents is shown to be relatively regiospecific. Reasonable levels of enantiomeric excess (similar to 63,78%) are achieved by Sharpless asymmetric dihydroxylation of a pair of 3-substituted trienes. Crystallization of these sulfones provides the diols in enantiomeric excesses greater than 90%. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.