(E)-2-[(4H-1,2,4-triazole-4-ylimino)methyl]phenol | 32787-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-[(4H-1,2,4-triazole-4-ylimino)methyl]phenol
• 英文别名: (E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine；(E)-2-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)phenol；4-<2-Hydroxy-benzylidenamino>-1,2,4-triazol；4-(o-Hydroxybenzyliden)-amino-1,2,4-triazol；2-([1,2,4]triazol-4-ylimino-methyl)-phenol；N-salicylidene 4-amino-1,2,4-triazole；4-Salicylideneamino-1,2,4-triazole；2-[(E)-1,2,4-triazol-4-yliminomethyl]phenol
• CAS: 32787-84-1
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: GKPHOGZVUNCBKS-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  393.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(4H-1,2,4-triazole-4-ylimino)methyl]phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2R,3S)-3-Isopropylamino-1-{2-[(Z)-[1,2,4]triazol-4-yliminomethyl]-phenoxy}-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。21.苏-1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丁-2-醇。

  摘要：

  讨论了一系列的threo-1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丁烷-2-醇的合成与构效关系。这些化合物是比相应的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇弱的β-肾上腺素受体拮抗剂。呈现的数据表明，与芳基乙醇胺系列不同，碳原子α上的烷基取代为氧丙醇胺侧链上的氨基官能团并不一定导致增强的血管（β2）选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00143a020
• 作为产物：
  描述：

  [Fe(N-(2-hydroxybenzylidene)trz)₃](NO₃)₂ 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-[(4H-1,2,4-triazole-4-ylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  铁-三唑自旋交联复合物的完整且多功能的合成后修饰：一种相关的材料精制方法

  摘要：

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100090

文献信息

• Engineering Solid-State Molecular Switches:<i>N</i>-Salicylidene N-Heterocycle Derivatives
  作者：François Robert、Anil D. Naik、Florence Hidara、Bernard Tinant、Raphaël Robiette、Johan Wouters、Yann Garcia

  DOI：10.1002/ejoc.200901175

  日期：2010.2

  optical and computational study of powders of these new molecular nanoswitches is presented. An N-salicylidene aniline derivative possessing no thermo- or photoinduced chromic properties thanks to a specific molecular geometry was sought, and Habs and Hsalphen were designed to enhance pi-pi stacking interactions. A theoretical study of the crystal packing, combined with time-dependent diffuse reflectance

  已经为一类新型 N-水杨基苯胺衍生物开发了一种超分子工程方法，以控制它们的热变色和光致变色行为。Hsaltrz、Habs、Hsalphen、Hsaltz 和 Ksaltz 是由 N-杂环构建的多功能分子，它们驱动分子排列形成具有预先设计的光学特性的受控晶体堆积。介绍了这些新型分子纳米开关粉末的完整结构、光学和计算研究。由于特定的分子几何结构，N-水杨基苯胺衍生物不具有热致或光致变色特性，因此寻求了一种 N-水杨基苯胺衍生物，并设计了 Habs 和 Hsalphen 以增强 pi-pi 堆叠相互作用。晶体堆积的理论研究，结合 Habs 随时间变化的漫反射研究，已经证实在室温下出现光致变色，并在亚稳态反式酮形式的光化学松弛过程中观察到前所未有的“弹簧型效应”。由于 m 不存在顺式酮基，N-水杨基苯胺衍生物中不存在热致变色现象，这是一种独特的行为，首先对这些类型的化合物进行了鉴定和解释。最后，Hsaltz
• Investigation of derivatized schiff base ligands of 1,2,4-triazole amine and their oxovanadium(IV) complexes: Synthesis, structure, DNA binding, alkaline phosphatase inhibition, biological screening, and insulin mimetic properties
  作者：K. S. Munawar、S. Ali、M. N. Tahir、N. Khalid、Q. Abbas、I. Z. Qureshi、S. Shahzadi

  DOI：10.1134/s1070363215090248

  日期：2015.9

  e (HL 4) (cltrz). Subsequently, oxovanadium(IV) complexes of the type [VO(saltrz)2] (1), [VO(dhtrz)2] (2), [VO(ndtrz)2] (3), and [VO(cltrz)2] (4) were synthesized by the reactions of vanadyl(V) isopropoxide [VO(OCHMe2)3] with the ligands HL 1–HL 4. The synthesized compounds were characterized by the melting point method, elemental analysis, FT-IR and 1H and 13C NMR spectroscopies, the molar susceptibility

  通过将4H-1,2,4-三唑-4-胺与水杨醛（HL 1）（saltrz），2,3-二羟基苯甲醛（HL 2）（dhtrz），2-缩合衍生化一系列新的甲亚胺前体羟基-1-萘醛（HL 3）（ndtrz）和5-氯-2-羟基苯甲醛（HL 4）（cltrz）。随后，[VO（saltrz）2 ]（1），[VO（dhtrz）2 ]（2），[VO（ndtrz）2 ]（3）和[VO（cltrz）2 ]（4）是通过异丙氧基钒（V）[VO（OCHMe2）3 ]与配体HL 1 - HL 4。通过熔点法，元素分析，FT-IR和1H和13 C NMR光谱，摩尔磁化率和电导率方法以及热重分析法对合成的化合物进行了表征。配体HL 3和HL 4还通过单晶分析表征。SS-DNA与化合物的结合模式已通过低色度和UV-Vis光谱的红/蓝位移证实。化合物-DNA加合物的DG负值表明结合是自发过程。发现该复合物是酶碱性磷酸酶（ALP）
• Spin-crossover tuning of the luminescence in 2D Hofmann-type compounds in bulk and exfoliated flakes
  作者：Víctor García-López、Francisco Marques-Moros、José Troya、Josep Canet-Ferrer、Miguel Clemente-León、Eugenio Coronado

  DOI：10.1039/d3tc03693f

  日期：——

  [Fe3II(saltrz)6(Pt(CN)4)3]·8H2O (2). Both compounds exhibit in the bulk multi-step thermal SCO. The temperature dependence of the luminescence properties of 2, reported for the first time in this work, show a clear interplay between SCO and luminescence, while in the case of 1, resonant emission shows only a subtle change around the SCO temperature. Thanks to their layered structure and weak interlayer interactions

  报道了一种新型柔性二维霍夫曼型材料[Fe II (furtrz) 2 (Pt(CN) 4 )]·4H 2 O ( 1 )的合成、结构、磁性和光学表征以及光学表征已经报道的，[Fe 3 II (saltrz) 6 (Pt(CN) 4 ) 3 ]·8H 2 O ( 2 )。两种化合物都表现出本体多步热SCO。本工作首次报道了2的发光特性的温度依赖性，显示了 SCO 和发光之间的明显相互作用，而在1的情况下，共振发射仅在 SCO 温度附近显示出微妙的变化。由于它们的层状结构和弱的层间相互作用，使用众所周知的透明胶带方法可以获得这两种化合物的微米横向尺寸和几纳米厚度的薄片。通过拉曼光谱和发光研究了小型化对SCO性能和发光的影响。在2的情况下，突然的SCO在剥离的薄片中消失，而在1的情况下，在厚度从几纳米到数百纳米的大量薄片中仍然观察到明显的自旋跃迁。
• Ruhemann; Merriman, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1775
  作者：Ruhemann、Merriman

  DOI：——

  日期：——
• TUCKER, H., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 11, 1364-1368
  作者：TUCKER, H.

  DOI：——

  日期：——