N-[(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 114187-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: 2-methoxy-6-([1,2,4]triazol-4-ylimino-methyl)-phenol；4-(2-Hydroxy-3-methoxy-benzylidenamino)-1,2,4-triazol；2-Hydroxy-3-methoxybenzylidene-4h-1,2,4-triazol-4-amine；2-methoxy-6-(1,2,4-triazol-4-yliminomethyl)phenol
• CAS: 114187-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00458245
• 分子量: 218.215
• InChiKey: BBGXGWGCTXVYKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.215 °C (approx)
• 沸点：
  420.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper acetylacetonate 、 N-[(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 cu(mtyp)2
  参考文献：
  名称：

  具抗癌活性的Cu(mtyp)2(H2O)2的合成及应 用

  摘要：

  本发明公开了一种具抗癌活性的Cu(mtyp)2(H2O)2的合成与应用。Cu(mtyp)2(H2O)2分子式为：C20H22CuN8O6，相对分子量为：534.00，Hmtyp为2‑甲氧基‑6‑(1,2,4)‑三氮唑‑4‑亚氨甲基苯酚。(1)将分析纯3‑甲氧基水杨醛与无水乙醇混合，加入分析纯的4‑氨基‑1,2,4‑三氮唑，再加入无水乙醇，水浴加热，回流搅拌，过滤，用无水乙醇洗涤3次，干燥后得到Hmtyp；(2)将步骤(1)得到的Hmtyp以及分析纯Cu(CH3COO)2·H2O溶于分析纯N,N’‑二甲基甲酰胺溶液中，混合搅拌，移入微反应瓶中，最后向其中加入分析纯乙腈，静置3天。配合物Cu(mtyp)2(H2O)2作为制备抗肝癌、肺癌和胃癌药物应用。本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。

  公开号：

  CN105693636B
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole Schiff bases: Novel inhibitors of nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1

  摘要：

  A series of Schiff base triazoles 1-25 was synthesized and evaluated for their nucleotide pyrophosphatase/ phosphodiesterase-1 inhibitory activities. Among twenty-five compounds, three compounds 10 (IC50 = 132.20 +/- 2.89 mu M), 13 (IC50 = 152.83 +/- 2.39 mu M), and 22 (IC50 = 251.0 +/- 6.64 mu M) were identified as potent inhibitors with superior activities than the standard EDTA (IC50 = 277.69 +/- 2.52 mu M). The newly identified inhibitors may open a new avenue for the development of treatment of phosphodiesterase-I related disorders. These compounds were also evaluated for carbonic anhydrase, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory potential and were found to be inactive. The compounds showed non-toxic effect towards PC3 cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.032

文献信息

• Antiglycation Activity of Triazole Schiff’s Bases Against Fructosemediated Glycation: In Vitro and In Silico Study
  作者：Muniza Shaikh、Salman Siddiqui、Humaira Zafar、Uzma Naqeeb、Fakiha Subzwari、Rehan Imad、Khalid M. Khan、Muhammad I. Choudhary

  DOI：10.2174/1573406415666190212105718

  日期：2020.5.20

  Objectives: Two classes of previously synthesized traizole Schiff’s bases (4H-1,2,4-triazole-4- Schiff’s bases 1-14, and 4H-1,2,4-triazole-3-Schiff’s bases 15-23) were evaluated for their in vitro antiglycation activity. Methods: In vitro fructose-mediated human serum albumin (HSA) glycation assay was employed to assess the antiglycation activity of triazole Schiff’s bases. The active compounds were subjected

  背景：已知晚期糖基化终产物（AGEs）与糖尿病并发症，神经退行性疾病和衰老的病理生理有关。预防AGEs的形成可能有助于控制这些疾病。 目的：评估了两类先前合成的曲唑席夫碱（4H-1,2,4-三唑-4-席夫碱1-14和4H-1,2,4-三唑-3-席夫碱15-23）。具有体外抗糖化活性 方法：采用果糖介导的人血清白蛋白（HSA）糖基化体外试验来评估三唑席夫碱的抗糖化活性。通过MTT测定法对小鼠成纤维细胞（3T3）细胞系上的活性化合物进行细胞毒性分析。进行了分子对接和模拟研究，以评估化合物与HSA的相互作用和稳定性。分别通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和DPPH自由基清除试验评估了选定的非细胞毒性化合物的抗高血糖和抗氧化活性。 结果：来自4H-1,2,4-三唑-4-席夫碱的化合物1（IC50 = 47.30±0.38 µM）具有与标准芦丁（IC50 = 54.5±0.05 µM）相当的抗糖化活性，
• 1,2,4-Triazole-based molecular switches: crystal structures, Hirshfeld surface analysis and optical properties
  作者：Damir A. Safin、Koen Robeyns、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c6ce00749j

  日期：——

  established that the crystal structures of 5–8 each are stabilized by a linear intramolecular hydrogen bond of the O–H⋯N type, formed between the o-OH hydrogen atom of the phenolic ring and the imine nitrogen atom. The same o-OH function in the crystal structures of 1–4 was found to be involved in the intermolecular hydrogen bonds with one of the triazole nitrogen atoms of the adjacent molecule. The overall

  我们研究了一系列八个紧密相关的N-水杨基亚烷基-4-氨基-1,2,4-三唑分子1-8，这些分子是通过将相应的醛与4-氨基-4 H -1,2,4-缩合而获得的。三唑。溶液中的1 H NMR光谱显示至少在DMSO- d 6中存在单个结构。根据单晶X射线衍射，可以确定，每个5-8的晶体结构都通过在酚的邻位-OH氢原子之间形成的O-H⋯N型线性分子内氢键来稳定环和亚胺氮原子。1-4的晶体结构中具有相同的o -OH功能据发现，其与相邻分子的三唑氮原子之一参与分子间氢键。发现每个分子在1–8的结构中的总体几何形状几乎是平面的，或者略微偏离平面度。Hirshfeld表面分析表明，所有化合物的结构主要以H⋯H，H⋯C，H⋯N和H⋯O接触为特征，但也清楚地观察到C⋯C和C⋯N接触的一些贡献。漫反射光谱法显示，在室温下，固态和单独存在的烯醇形式分别为1–6和8，而显性烯醇和顺式酮形式的混合物则存在7。所有研究
• Synthesis of triazole Schiff bases: Novel inhibitors of nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1
  作者：Khalid Mohammed Khan、Salman Siddiqui、Muhammad Saleem、Muhammad Taha、Syed Muhammad Saad、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.032

  日期：2014.11

  A series of Schiff base triazoles 1-25 was synthesized and evaluated for their nucleotide pyrophosphatase/ phosphodiesterase-1 inhibitory activities. Among twenty-five compounds, three compounds 10 (IC50 = 132.20 +/- 2.89 mu M), 13 (IC50 = 152.83 +/- 2.39 mu M), and 22 (IC50 = 251.0 +/- 6.64 mu M) were identified as potent inhibitors with superior activities than the standard EDTA (IC50 = 277.69 +/- 2.52 mu M). The newly identified inhibitors may open a new avenue for the development of treatment of phosphodiesterase-I related disorders. These compounds were also evaluated for carbonic anhydrase, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory potential and were found to be inactive. The compounds showed non-toxic effect towards PC3 cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 具抗癌活性的Cu(mtyp)2(H2O)2的合成及应 用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN105693636B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明公开了一种具抗癌活性的Cu(mtyp)2(H2O)2的合成与应用。Cu(mtyp)2(H2O)2分子式为：C20H22CuN8O6，相对分子量为：534.00，Hmtyp为2‑甲氧基‑6‑(1,2,4)‑三氮唑‑4‑亚氨甲基苯酚。(1)将分析纯3‑甲氧基水杨醛与无水乙醇混合，加入分析纯的4‑氨基‑1,2,4‑三氮唑，再加入无水乙醇，水浴加热，回流搅拌，过滤，用无水乙醇洗涤3次，干燥后得到Hmtyp；(2)将步骤(1)得到的Hmtyp以及分析纯Cu(CH3COO)2·H2O溶于分析纯N,N’‑二甲基甲酰胺溶液中，混合搅拌，移入微反应瓶中，最后向其中加入分析纯乙腈，静置3天。配合物Cu(mtyp)2(H2O)2作为制备抗肝癌、肺癌和胃癌药物应用。本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。