(E)-β-(5-Brom-fur-2-yl)-acrylonitril | 18873-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (E)-β-(5-Brom-fur-2-yl)-acrylonitril
• 英文别名: (E)-β-(5-bromo-2-furyl)acrylonitrile；(E)-3-(5-bromofuran-2-yl)acrylonitrile；trans-3-<5-Brom-2-furyl>-acrylnitril；trans-3-(5-Brom-2-furyl)-acrylnitril；(E)-3-(5-bromofuran-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 18873-42-2
• 化学式: C₇H₄BrNO
• 分子量: 198.019
• InChiKey: LBKFLEGYJIYFES-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(5-Brom-fur-2-yl)-acrylonitril 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[(E)-2-(5-Bromo-furan-2-yl)-vinyl]-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of furan derivatives. 5. Synthesis of 2-substituted benzoxazoles containing furan fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165716
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-furan-2-yl)propenal 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POVAZANEC P.; KOVAC J.; PIKLEROVA A., ZB. PR. CHEMICKOTECHNOL. FAK. SVST, 1975-1976. BRATISLAVA, 1978, 47-53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of spirocyclic azacycles from the cyclization of furan tethered N-acyliminium ions
  作者：Sudhir R. Shengule、Anthony Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.055

  日期：2012.1

  intermolecular reaction between 2a or 2b, via the nucleophilic C5 furan carbon, and their corresponding N-acyliminium ion intermediates. When the furan C5 position of 2b was blocked by substitution with bromine then TFA or Sc(OTf)3 catalysed cyclization reactions gave a spirotricyclic product (a 5-6-6-tricycle) in a highly diastereoselective manner. Cyclization of the analogous C5-Br-furan-pyrrolidone 29 with

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。
• Jaehnisch, K.; Seeboth, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 26 - 32
  作者：Jaehnisch, K.、Seeboth, H.

  DOI：——

  日期：——
• JAEHNISCH K.; SEEBOTH H., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, NO 1, 26-32
  作者：JAEHNISCH K.、 SEEBOTH H.

  DOI：——

  日期：——