4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbutan-1-ol | 137333-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 137333-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: STPAKSLHWNWFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbutan-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 tert-butyldimethyl(4-phenylbutoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过一系列的甲酰化和B（C6F5）3催化还原反应对2°苄醇进行化学选择性脱氧

  摘要：

  一系列的甲酰化反应和B（C 6 F 5）3催化的Et 3 SiH还原生成的甲酸使得在存在伯（1°）苄基和叔（3°）的情况下仲（2°）苄基的化学选择性脱氧成为可能）非苄醇。这两个步骤都是化学选择性的，其中甲酰化相对于3°有利于1°和2°，而还原相对于1°有利于2°（Ar ＝芳基，Alk ＝烷基）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100148
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Photo-Arbuzov rearrangement route to acyclic nucleoside benzylphosphonates

  摘要：

  The recently discovered photo-Arbuzov rearrangement was carried out with a series of tert-butyldimethyl-silyl-protected dimethyl benzyl phosphites, 9, 15, 18, 20, and 22, easily derived from alcohol precursors, to afford the corresponding dimethyl benzylphosphonates in 67-74% isolated yields. One of the phosphonates, 10, was further converted to the primary bromide which underwent reaction with the sodium salts of adenine, cytosine, and 2-amino-6-chloropurine to give the desired N-alkylated acyclic nucleoside dimethyl benzylphosphonates. The 2-amino-6-chloro compound was further elaborated to the guaninyl and 2,6-diamino derivatives. Demethylation afforded the acyclic nucleoside-based benzylphosphonic acids 25, 27, 29, 31, and 32 in good overall yields. These molecules are closely related structurally to the active antiviral 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA) and the potent human erythrocyte purine nucleoside phosphorylase (PNP) inhibitors 9-(5-phosphonopentyl)guanine and 9-(5,5-difluoro-5-phosphonopentyl)guanine.

  DOI：

  10.1021/jo00026a008

文献信息

• Chemo- and stereoselective six-membered oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 2-diazo-3-ketoesters with dirhodium(II) catalyst and its application to the synthesis of (+)-tanikolide
  作者：Hikari Jinnouchi、Hisanori Nambu、Kanae Takahashi、Tomoya Fujiwara、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.012

  日期：2019.4

  Dirhodium(II)-catalyzed oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 6-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters possessing a C-6 substituent is described. The reaction of 6-alkyl- or 6-aryl-substituted 6-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters with a catalytic amount of Rh2(S-PTTL)4 proceeded in a chemoselective and stereoselective manner to provide 6-substituted 2-allyl-3-oxotetrahydropyran-2-carboxylates

  描述了具有C-6取代基的Dirhodium（II）催化的氧鎓叶立德形成-[2,3]-σ重排的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯。6-烷基或6-芳基取代的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯与催化量的Rh 2（S -PTTL）4的反应以化学选择性和立体选择性方式进行，以提供6-取代的2 -烯丙基-3-氧代四氢吡喃-2-羧酸酯的收率高，非对映选择性高。为了证明该顺序反应的实用性，我们进行了（+）-tanikolide的全合成，其中δ-内酯骨架的构建是通过使用2-碘联苯甲酰胺催化的四氢吡喃-2-甲醇的氧化裂解而实现的。
• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers Using Vinylogous Sulfonates as Radical Acceptors:  Effect of <i>E</i>/<i>Z</i> Geometry and Temperature on Diastereoselectivity
  作者：P. Andrew Evans、Thara Manangan

  DOI：10.1021/jo991970b

  日期：2000.7.1

  function of the acyl radical geometry (sp2) and high inversion barrier (29 kcal/mol) as compared to the alkyl (1 kcal/mol) and vinyl (2.9 kcal/mol) radicals. This is consistent with the acyl radical cyclization having an earlier transition state than the corresponding alkyl and vinyl radicals. The modest diastereoselectivity can be improved dramatically using the Z-vinylogous sulfonate (> or =34:1; R =

  在空气存在下，用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三乙基硼烷处理E-乙烯基磺酸盐1a-g，使环醚2 / 3a-g具有良好的至优异的非对映选择性，有利于顺式异构体2。 6-exo自由基环化中立体控制的水平，可能归因于自由基中间体的类型。因此，与烷基（1 kcal / mol）和乙烯基（2.9 kcal / mol）相比，环化1e所获得的适度选择性可能是酰基自由基几何形状（sp2）和高反型垒（29 kcal / mol）的函数mol）自由基。这与具有比相应的烷基和乙烯基自由基更早的过渡态的酰基自由基环化相一致。使用Z-乙烯基磺酸盐（>或= 34：1; R = Ph）分别促进S-反式旋转异构体I和III的动力学捕获（图1）。还研究了在非还原性Keck-烯丙基化条件下的5-exo烷基自由基环化反应，其中形成了8种，总产率为91％。这种转化为原位同源提供了一种方便的方法，应该适用于靶标定向合成。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Organohalides
  作者：Hyejin Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol200455n

  日期：2011.4.15

  A mild and convenient nickel-catalyzed method for free-radical cyclization of organohalides is described. The use of a NiCl2•DME/Pybox complex as the catalyst and zinc powder in methanol efficiently promotes the reductive cyclization of various unsaturated alkyl halides to give carbo-, oxa-, and azacycles as products in high yields.

  描述了一种温和且方便的镍催化的方法用于有机卤化物的自由基环化。使用NiCl 2 •DME / Pybox络合物作为催化剂和甲醇中的锌粉可有效地促进各种不饱和烷基卤化物的还原环化，从而以高收率得到碳，氧杂和氮杂环化合物。
• Stereoselective Construction of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via Intramolecular Amide Enolate Alkylation: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Muhammad Latif、Jeong In Yun、Kalapati Seshadri、Hyoung Rae Kim、Chi Hoon Park、Haeil Park、Hyoungsu Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00046

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective construction of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans was achieved by using an intramolecular amide enolate alkylation with KHMDS. The efficiency and practicality of this methodology was successfully demonstrated in the total synthesis of (−)-centrolobine (1).

  通过用KHMDS进行分子内酰胺烯酸酯烷基化，实现了2，6-顺式-二取代的四氢吡喃的高度立体选择性的构建。该方法的效率和实用性已在（​​-）-中心洛宾（1）的全合成中得到了成功证明。
• Bistriphenylsilanol-Assisted Oxidation Catalyzed by Chromium(VI) Oxide of Activated Trimethylsilyl Ethers with<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Jacques Muzart、Abdelaziz N'Ait Ajjou

  DOI：10.1080/00397919208021332

  日期：1992.7

  Secondary benzylic or allylic trimethylsilyl ethers are oxidized at room temperature to the corresponding ketones in good yields using aqueous 70% t-BuOOH and catalytic amounts of a mixture of Ph3SiOH and CrO3.