4-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]benzoic acid | 3939-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-carboxybenzylidene-4-bromoaniline；4-Brom-N-<4-carboxy-benzyliden>-anilin；4-Brom-N-(4-carboxy-benzyliden)-anilin；4-[(4-Bromo-phenylimino)-methyl]-benzoic acid；4-[(4-bromophenyl)iminomethyl]benzoic acid
• CAS: 3939-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: RXSMTWAURCWMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C
• 沸点：
  461.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 4-溴苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键和甲亚胺基团取向对苄叉苯胺化合物液晶性能的影响

  摘要：

  这项研究研究了取代基和氢键，亚胺键的取向对亚苄基苯胺化合物作为液晶的行为的影响。通过苯胺及其取代的衍生物与4-甲酰基苯甲酸反应，合成了化合物4-羧基亚苄基-4-X-苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1a-6a。苯甲醛及其取代的衍生物与4-氨基苯甲酸的无水乙醇反应，合成了化合物4-X-亚苄基-4-羧基苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1b-6b作为溶剂。通过FT IR和1 H NMR光谱对合成的化合物进行表征，使用差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）技术研究液晶性能。根据介晶性质，已证明化合物2b-4b是双晶的，具有近晶相和向列相，化合物5b，6b是单晶的，具有向列相，而化合物1a-6a和1b没有显示出中间相。对于化合物1a – 6a的氢键结合和亚胺键的反转（与化合物1b – 6b相比）导致其介晶特性不存在。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5648

文献信息

• Adsorption-Driven Self-Sorting of Dynamic Imine Libraries
  作者：Chia-Wei Hsu、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1002/anie.201409741

  日期：2015.2.9

  implicated in theories of the origin of life. Herein, we consider mixtures of imines and we show that if such complex mixtures are also dynamic—that is, if their components equilibrate among themselves—then they can dramatically simplify in composition during the course of column chromatography. As they travel down the column, imines continuously trade their aldehyde and amine constituents, favoring the formation

  复杂混合物各组分之间的吸附差异在分离，基于表面的传感和多相催化中均起作用，并且已被认为与生命起源有关。本文中，我们考虑了亚胺的混合物，并且表明如果这种复杂的混合物也是动态的，也就是说，如果它们的成分彼此平衡，那么它们可以在柱色谱过程中极大地简化组成。亚胺沿着色谱柱向下移动时，会不断地交换其醛和胺成分，从而有利于形成具有极端极性的分子，而以具有中等极性的物质为代价。重复应用此原理可将最多包含16个成员的亚胺文库简化为4种主要产品。