(Z)-2-(phenylthio)-3-(phenylseleno)prop-2-enal diethyl acetal | 404596-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(phenylthio)-3-(phenylseleno)prop-2-enal diethyl acetal
• 英文别名: [(Z)-3,3-diethoxy-1-phenylselanylprop-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 404596-45-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂SSe
• 分子量: 393.408
• InChiKey: YGPBNMFDPGPRLC-SDXDJHTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(phenylthio)-3-(phenylseleno)prop-2-enal diethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-1-phenyl-5-(phenylselenenyl)-4-(phenylsulfenyl)pent-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的3-（苯基硒代）烯丙基阳离子：其与亲核试剂的区域选择性CC键形成反应。

  摘要：

  使用各种路易斯酸检查了使用2-乙氧基-3-（苯基硒代）丙-2-烯醛缩醛2形成的非常有用的CC键。2在BF（3）* Et2O，ZnBr2或SnBr4的存在下与甲硅烷基烯醇醚的反应区域选择性地提供了高收率的（Z）-3,4-二乙氧基-5-（苯基硒代）戊-4-烯酮5a 。另一方面，与其他路易斯酸如EtAlCl 2或SnCl 4的反应分别得到5-（苯基硒代）-6或非硒代戊烷-1,4-二酮7。新型丙-2-烯缩醛2-4和13-15与各种亲核试剂反应，生成戊-4-烯酮5a，b，10a，12和16-18，戊-4-烯酸S-乙酯5b，烷基化乙烯基硫化物10b，3-戊烯腈5d和10c。多用途的戊-4-烯酮5a可以转化为四氢呋喃20和五，2,4-二烯苯酮19，

  DOI：

  10.1021/jo010331+
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 3,3-diethoxy-1-(phenylseleno)-1-propyne 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(Z)-2-(phenylthio)-3-(phenylseleno)prop-2-enal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  一种新的3-（苯基硒代）烯丙基阳离子：其与亲核试剂的区域选择性CC键形成反应。

  摘要：

  使用各种路易斯酸检查了使用2-乙氧基-3-（苯基硒代）丙-2-烯醛缩醛2形成的非常有用的CC键。2在BF（3）* Et2O，ZnBr2或SnBr4的存在下与甲硅烷基烯醇醚的反应区域选择性地提供了高收率的（Z）-3,4-二乙氧基-5-（苯基硒代）戊-4-烯酮5a 。另一方面，与其他路易斯酸如EtAlCl 2或SnCl 4的反应分别得到5-（苯基硒代）-6或非硒代戊烷-1,4-二酮7。新型丙-2-烯缩醛2-4和13-15与各种亲核试剂反应，生成戊-4-烯酮5a，b，10a，12和16-18，戊-4-烯酸S-乙酯5b，烷基化乙烯基硫化物10b，3-戊烯腈5d和10c。多用途的戊-4-烯酮5a可以转化为四氢呋喃20和五，2,4-二烯苯酮19，

  DOI：

  10.1021/jo010331+

文献信息

• A New 3-(Phenylseleno)allylic Cation:  Its Regioselective C−C Bond Formation Reaction with Nucleophiles
  作者：Masaru Hibino、Tomoko Koike、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/jo010331+

  日期：2002.2.1

  with other Lewis acids such as EtAlCl2 or SnCl4 gave 5-(phenylseleno)- 6 or non-selenopentane-1,4-dione 7, respectively. Novel prop-2-enal acetals 2-4 and 13-15 reacted with various nucleophiles to give pent-4-enophenones 5a,b, 10a, 12, and 16-18, S-ethyl pent-4-enoate 5b, alkylated vinylic sulfide 10b, 3-pentenenitrile 5d, and 10c. A versatile pent-4-enophenone 5a could be converted to tetrahydrofuran

  使用各种路易斯酸检查了使用2-乙氧基-3-（苯基硒代）丙-2-烯醛缩醛2形成的非常有用的CC键。2在BF（3）* Et2O，ZnBr2或SnBr4的存在下与甲硅烷基烯醇醚的反应区域选择性地提供了高收率的（Z）-3,4-二乙氧基-5-（苯基硒代）戊-4-烯酮5a 。另一方面，与其他路易斯酸如EtAlCl 2或SnCl 4的反应分别得到5-（苯基硒代）-6或非硒代戊烷-1,4-二酮7。新型丙-2-烯缩醛2-4和13-15与各种亲核试剂反应，生成戊-4-烯酮5a，b，10a，12和16-18，戊-4-烯酸S-乙酯5b，烷基化乙烯基硫化物10b，3-戊烯腈5d和10c。多用途的戊-4-烯酮5a可以转化为四氢呋喃20和五，2,4-二烯苯酮19，