N-(3-nitrobenzylidene)-4H-1,2,4-triazole-4-amine | 32787-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrobenzylidene)-4H-1,2,4-triazole-4-amine
• 英文别名: N-(3-nitrobenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine；1-(3-Nitrophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine；1-(3-nitrophenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 32787-80-7
• 化学式: C₉H₇N₅O₂
• mdl: MFCD00161004
• 分子量: 217.187
• InChiKey: FAUGLCGCOYUPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 间硝基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到N-(3-nitrobenzylidene)-4H-1,2,4-triazole-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Stable hemiaminals containing a triazole ring

  摘要：

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑与硝基取代的苯甲醛在乙腈中发生反应，生成了稳定的半二胺，其中七种半二胺的结构和光谱特征已经确定。在反应混合物中加入盐酸后，还得到了两个希夫碱。我们描述了半二元化合物的构象和构型之间的相关性，并得出结论：这些物质的形成是由苯环上的取代基以及 4-氨基-1,2,4-三唑的存在决定的。

  DOI：

  10.1039/c0nj00346h

文献信息

• Stable hemiaminals containing a triazole ring
  作者：Maciej Barys、Zbigniew Ciunik、Krzysztof Drabent、Anna Kwiecień

  DOI：10.1039/c0nj00346h

  日期：——

  Reactions between 4-amino-1,2,4-triazole and nitro-substituted benzaldehydes in acetonitrile under neutral conditions afford stable hemiaminals, seven of which have been structurally and spectroscopically characterized. Two Schiff bases have also been obtained after the addition of hydrochloric acid to the reaction mixture. We describe a correlation between the conformation and configuration of the hemiaminals, and conclude that the formation of these species is determined by the substituents on the phenyl ring, as well as by the presence of 4-amino-1,2,4-triazole.

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑与硝基取代的苯甲醛在乙腈中发生反应，生成了稳定的半二胺，其中七种半二胺的结构和光谱特征已经确定。在反应混合物中加入盐酸后，还得到了两个希夫碱。我们描述了半二元化合物的构象和构型之间的相关性，并得出结论：这些物质的形成是由苯环上的取代基以及 4-氨基-1,2,4-三唑的存在决定的。
• Syntheses, in vitro α-amylase and α-glucosidase dual inhibitory activities of 4-amino-1,2,4-triazole derivatives their molecular docking and kinetic studies
  作者：Emmanuel Oloruntoba Yeye、Kanwal、Khalid. Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Shahnaz Perveen、Mari Kannan Maharajan、Shahbaz Shamim、Shehryar Hameed、Sherifat A. Aboaba、Muhammad Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115467

  日期：2020.6

  for their anti-hyperglycemic potential. Compounds 1-33 exhibited good to moderate in vitro α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities in the range of IC50 values 2.01 ± 0.03-6.44 ± 0.16 and 2.09 ± 0.08-6.54 ± 0.10 µM as compared to the standard acarbose (IC50 = 1.92 ± 0.17 µM) and (IC50 = 1.99 ± 0.07 µM), respectively. The limited structure-activity relationship suggested that different substitutions

  通过使4-氨基-1,2,4-三唑与多种苯甲醛反应合成了33种4-氨基-1,2,4-三唑衍生物1-33。合成分子通过1 H NMR和EI-MS光谱技术进行表征，并评估其抗高血糖的潜力。与标准阿卡波糖相比，化合物1-33在IC50值范围为2.01±0.03-6.44±0.16和2.09±0.08-6.54±0.10 µM的范围内，具有良好至中等的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。 1.92±0.17 µM）和（IC50 = 1.99±0.07 µM）。有限的结构活性关系表明，合成化合物芳基部分的不同取代是造成可变活性的原因。动力学研究预测，化合物1-33分别受到混合和非竞争性抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的作用。在计算机研究中，三唑和芳基环以及不同的取代在酶口袋内抑制剂的结合相互作用中起着重要作用。已发现合成分子对两种酶均具有双重抑制潜能，因此它们可作为药物开发和未来研究的主要候选对象。