2-oxo-4-phenylbutanenitrile | 66582-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-phenyl-butyronitrile；3-phenylpropanoyl cyanide
• CAS: 66582-22-7
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: UUEOXBBHOHZTBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenylbutanenitrile 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 五氯化钽 、 锌 作用下， 生成 (E)-2-hydroxy-3-pentyl-2-(2-phenylethyl)-3-nonenenitrile trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  钽-炔配合物与异氰酸酯或酰基氰的反应。碳-碳三键的立体选择性功能化

  摘要：

  用源自 TiCl5 和锌的低价钽处理炔烃产生钽-炔烃配合物（未分离），其与异氰酸苯酯（或异氰酸丁酯）原位反应，立体选择性地生成 (E)-α,β-不饱和酰胺。在 BF3·OEt2 存在下，钽-炔配合物也与酰基氰反应生成 α-氰醇。在这两个反应中，在加入异氰酸酯（或酰基氰化物）之前过滤含有钽-炔配合物的反应混合物对于获得良好的收率是必不可少的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1543
• 作为产物：
  描述：

  2-Tert-butylperoxy-4-phenylbutanenitrile 在 三乙胺 作用下， 生成 2-oxo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroperoxides as pseudohalides: oxidation, oxidative alkylation, acylation and arylation of acrylonitrile

  摘要：

  报告了基于丙烯腈在 ButO2H 存在下的自由基氧化烷基化、酰基化和芳基化的新的通用合成方法；提出了过氧基团作为假卤化物的概念来解释这些新反应。

  DOI：

  10.1039/c39950001399

文献信息

• Nucleophilic Attack of α-Aminoalkyl Radicals on CarbonNitrogen Triple Bonds to Construct α-Amino Nitriles: An Experimental and Computational Study
  作者：Chao Zhang、Chunmei Liu、Ying Shao、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201303296

  日期：2013.12.23

  A new reactivity pattern of α‐aminoalkyl radicals, involving nucleophilic attack on CN triple bonds under thermal conditions, has been developed to construct α‐amino nitriles. In contrast to previous CH functionalization of tertiary amines involving α‐aminoalkyl radicals, this methodology does not require the use of photocatalytic conditions or a transition‐metal catalyst. Inexpensive and nontoxic

  已经开发出一种新的α-氨基烷基自由基反应性模式，涉及在热条件下对C onN三键的亲核攻击，以构建α-氨基腈。相较于以前的C H涉及α-氨基烷基自由基的叔胺的H官能化，该方法不需要使用光催化条件或过渡金属催化剂。选择廉价且无毒的苯乙腈作为该α-氨基腈形成反应的氰基来源。根据实验和计算结果，提出了一种合理的机制。在这种绿色温和的自由基过程中，α-氨基烷基自由基中间体和苯甲酰氰被证明是关键中间体。α-氨基烷基自由基对PhCOCN的CN键的亲核攻击，然后进行消除步骤，形成了所需的α-氨基腈和酰基基团。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 3. 3(5)-Substituted 1,2,4-oxadiazol-5(3)-aldoximes and 1,2,4-oxadiazole-5(3)-thiocarbohydroximates as reactivators of organophosphonate-inhibited eel and human acetylcholinesterase in vitro
  作者：Clifford D. Bedford、Robert A. Howd、Oliver D. Dailey、Alexi Miller、Harold W. Nolen、Richard A. Kenley、John R. Kern、John S. Winterle

  DOI：10.1021/jm00161a008

  日期：1986.11

  S-esters. The compounds were evaluated in vitro as reactivators of phosphonylated electric eel and human erythrocyte (RBC) acetylcholinesterases (AChE). The compounds were characterized with respect to (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity, octanol/buffer partition coefficient, reversible AChE inhibition, and kinetics of reactivating ethyl methylphosphonylated AChE. One compound

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 699 - 721
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut、Schaller, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α,α-difluoronitriles from acyl cyanides
  作者：Ekkehard Bartmann、Joachim Krause

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80421-2

  日期：1993.3

  Aromatic alpha,alpha-difluoronitriles (aryl alpha,alpha-difluoroacetonitriles) have been synthesized by reaction of aroyl cyanides with diethylamino sulphur trifluoride. Some liquid crystalline difluoronitriles have been prepared by this method.