3-methyl-2-(N-methylanilino)but-2-enenitrile | 108005-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(N-methylanilino)but-2-enenitrile
• CAS: 108005-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: BJUNSLPEIHILHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-methyl-2-(N-methylanilino)but-2-enenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-acetoxy-3-methyl-2-(N-methylanilino)hexa-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Yang, Chau-Chen; Fang, Jim-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 879 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 在 四丁基溴化铵 、 四甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 、 ferrous iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2-(N-methylanilino)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化还原斯特雷克反应

  摘要：

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.01.003

文献信息

• Reactions of Organic Anions; CXXVII¹. Catalytic Two-phase (C. T. P.) Synthesis of α-Cyanoenamines
  作者：A. Jończyk、Z. Owczarczyk

  DOI：10.1055/s-1986-31588

  日期：——

  The preparation of α-cyanoenamines 4 via the condensation of casrbonyl compounds 2 with α-(N-methylanilino)-acetonitrile (1) carried out in the presence of a mixture of powdered potassium hydroxide and potassium carbonate and tetra-n-butylammonium bromide as a catalyst (solid-liquid catalytic two-phase system) is described. This reaction comprises a useful one-carbon chain lengthening of carbonyl compounds.

  在粉状氢氧化钾、碳酸钾和四正丁基铵的混合物存在下，通过 casrbonyl 化合物 2 与 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈 (1) 的缩合制备 α-氰烯胺 4描述了溴化物作为催化剂（固液催化两相体系）。该反应包括有用的羰基化合物的一碳链延长。
• JONCZYK, A.;OWCZARCZYK, Z., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 297-298
  作者：JONCZYK, A.、OWCZARCZYK, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• Yang, Chau-Chen; Fang, Jim-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 879 - 888
  作者：Yang, Chau-Chen、Fang, Jim-Min

  DOI：——

  日期：——