2-(三氟甲氧基)乙酰苯胺 | 3832-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲氧基)乙酰苯胺
• 中文别名: N1-[2-(三氟甲氧基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(Trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 3832-55-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD00204176
• 分子量: 219.163
• InChiKey: KZBHIVIJYKKLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  261.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲氧基)乙酰苯胺 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到2-nitro-6-(trifluoromethoxy)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Riluzole Series. Synthesis and in Vivo “Antiglutamate” Activity of 6-Substituted-2-benzothiazolamines and 3-Substituted-2-imino-benzothiazolines

  摘要：

  Two series of analogues of riluzole, a blocker of excitatory amino acid mediated neurotransmission, have been synthesized: monosubstituted 2-benzothiazolamines and 3-substituted derivatives. Of all the compounds prepared in the first series, only 2-benzothiazolamines bearing alkyl, polyfluoroalkyl, or polyfluoroalkoxy substituents in the 6-position showed potent anticonvulsant activity against administration of glutamic acid in rats. The most active compounds displaying in vivo "antiglutamate" activity were the 6-OCF3 (riluzole), 6-OCF2CF3, 6-CF3, and 6-CF2CF3 substituted derivatives with ED50 values between 2.5 and 3.2 mg/kg i.p. Among the second series of variously substituted benzothiazolines, compounds as active as riluzole or up to 3 times more potent were identified in two series: benzothiazolines bearing a beta-dialkylaminoethyl moiety and compounds with an alkylthioalkyl chain and their corresponding sulfoxides and sulfones. The most potent derivatives were 2-imino-3-(2-methylthio)- and 2-imino-3-(2-methylsulfinyl)-ethyl-6-trifluoromethoxybenzothiazlines (61 and 64, ED50 = 10 and 1.1 mg/kg i.p., respectively). In addition, intraperitoneal administration of some of the best benzothiazolines protected mice from mortality produced by hypobaric hypoxia.

  DOI：

  10.1021/jm980202u
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenylacetohydroxamic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(三氟甲氧基)乙酰苯胺 、 4-三氟甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃的三氟甲氧基化：通过OCF3迁移合成邻三氟甲氧基化的苯胺衍生物

  摘要：

  介绍了由N-芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化的两步序列和分子内OCF 3 迁移形成的芳基三氟甲氧基化。该协议允许轻松访问各种合成有用的邻-OCF 3苯胺衍生物。此外，它还使用了稳定的试剂，操作简单，具有较高的官能团耐受性，并且可以进行克级和一锅合成。所述N个的异裂的反应机理 OCF 3键，然后将所得nitrenium离子的重组和trifluoromethoxide拟为OCF 3 -migration反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201409375

文献信息

• Mechanistic studies on intramolecular C–H trifluoromethoxylation of (hetero)arenes via OCF₃-migration
  作者：Katarzyna N. Lee、Zhen Lei、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c6ob00132g

  日期：——

  operationally simple approach to access a wide range of unprecedented and valuable OCF3-containing building blocks. Herein we describe our investigations to elucidate its reaction mechanism. Experimental data indicate that the O-trifluoromethylation of N-(hetero)aryl-N-hydroxylamine derivatives is a radical process, whereas the OCF3-migration step proceeds via a heterolytic cleavage of the N–OCF3 bond followed

  我们小组最近报道的一锅两步分子内芳基和杂芳基C–H三氟甲氧基化提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法来获得各种前所未有的、有价值的含OCF 3 结构单元。在这里，我们描述了我们的研究，以阐明其反应机制。实验数据表明，N- (杂)芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化是一个自由基过程，而OCF 3 -迁移步骤是通过N-OCF 3键的杂解断裂然后快速重组来进行的。短寿命离子对。计算研究进一步支持了所提出的 OCF 3迁移过程的离子对反应途径。我们希望当前的研究将为使用多功能N- (杂)芳基-N-羟胺合成子开发新的转化提供有用的见解。
• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。
• Selective C–O bond formation via a photocatalytic radical coupling strategy: access to perfluoroalkoxylated (OR_F) arenes and heteroarenes
  作者：Johnny W. Lee、Dominique N. Spiegowski、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c7sc01684k

  日期：——

  Development of an efficient process that employs commercially available and cost effective reagents for the synthesis of perfluoroalkoxylated aromatic compounds (Ar–ORF) remains a daunting challenge in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol using readily available perfluoroalkyl iodides (RFI) and N-(hetero)aryl-N-hydroxylamides to access a wide range of perfluoroalkoxylated

  利用有机合成的全氟烷氧基化芳族化合物（Ar-OR F）的有效方法的开发仍然是一项艰巨的挑战，该方法采用可商购的且具有成本效益的试剂来合成全氟烷氧基化的芳族化合物。在本文中，我们报道了第一个催化方案，该方案使用易于获得的全氟烷基碘化物（R F I）和N-（杂）芳基-N-羟基叠氮化物来访问各种全氟烷氧基化的（杂）芳烃。温和的反应条件可在较宽的底物范围内形成选择性的O-R F键，并能耐受多种官能团。机理研究表明，持久性N-羟基自由基的形成和重组与瞬态R F自由基在光催化反应条件下生成N–OR F化合物，这些化合物会重新排列以提供所需的产物。
• Structure–Activity Relationship Analysis of Potential New Vapor-Active Insect Repellents
  作者：Gary M. Richoux、Liu Yang、Edmund J. Norris、Maia Tsikolia、Shiyao Jiang、Kenneth J. Linthicum、Jeffrey R. Bloomquist

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03333

  日期：2020.11.25

  A total of 115 aryl amides were synthesized and screened for vapor repellency against the Orlando (OR) strain of Aedes aegypti mosquitoes. Of these compounds, 29 had 1 h repellency EC50 values comparable to or better than N,N-diethyl-meta-toluamide (DEET, 1 h EC50 value of 35 μg/cm2), with 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(4-fluorophenyl)propenamide (53) and 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(3,4,5-trifluorophenyl)butanamide

  总共合成了 115 种芳基酰胺，并筛选了对埃及伊蚊奥兰多 (OR) 菌株的蒸汽驱避性。在这些化合物中，29 种的 1 小时驱避 EC 50值与N , N-二乙基-间甲苯胺（避蚊胺，1 小时 EC 50值为 35 μg/cm 2）相当或更好，2,2,3,3 ,3-五氟-N- (4-氟苯基)丙烯酰胺 ( 53 ) 和 2,2,3,3,4,4,4-七氟-N- (3,4,5-三氟苯基)丁酰胺 ( 101 )最有效的 EC 50值为 4.5 和 2.9 μg/cm 2， 分别。还研究了选择的高效衍生物对埃及伊蚊的抗拟除虫菊酯波多黎各 (PR) 菌株的交叉抗性，几乎没有观察到抗性。当与 1 R-反式-氯菊酯酸 (TFA) 协同作用时，化合物101对 OR的 1 小时 EC 50值比甲氧氟菊酯低 6 倍，对 PR 蚊子的 EC 50 值低 40 倍。此外，初步筛选了化合物69和101的哺乳动物经口毒性，两者均表现出
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。