N-decylethylenediamine | 7261-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-decylethylenediamine
• 英文别名: N-decyl-ethylenediamine；N-Decyl-aethylendiamin；N-Decyl-ethylendiamin；N-Decylethylendiamin；(2-Aminoethyl)(decyl)amine；N'-decylethane-1,2-diamine
• CAS: 7261-71-4
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂
• mdl: MFCD12973596
• 分子量: 200.368
• InChiKey: YZPMGCUOUVFLJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decylethylenediamine 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unusual pH-regulated surface adsorption and aggregation behavior of a series of asymmetric gemini amino-acid surfactants

  摘要：

  通过三个步骤合成了一系列新的pH调节型不对称氨基酸双子表面活性剂N,N′-二烷基-N,N′-二乙酸乙酯乙二胺（Ace(m)-2-Ace(n)），它们因碳尾的不对称程度和长度（m = 8和10，n = 10、12、14和16）而有所不同。根据 pH 滴定得到的 pKa 值，对 Ace(m)-2-Ace(n) 水溶液进行了表面张力、荧光、动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）测量，以研究其表面吸附和聚集特性。与对称双子表面活性剂 Ace(n)-2-Ace(n) 相比，新化合物具有更高的表面活性和更好的 pH 适应性。Ace(m)-2-Ace(n) 的分子行为可以通过疏水基团或 pH 值来调节。随着烷基链长度的增加，其表面吸附力下降，但形成聚集体的能力增强。我们发现，pH 值可以通过 H+ 与叔氮基团之间的质子化作用，促进 Ace(m)-2-Ace(n) 从表面活性剂单体向聚集体的自组装转变。TEM 数据进一步证实了受 pH 值调节的分子自组装过程，以及在中性或弱酸性 pH 值条件下囊泡的存在。 pH 值-透光率循环测试发现，pH 值-可循环性是可逆的。

  DOI：

  10.1039/c5sm00041f
• 作为产物：
  描述：

  1-氯癸烷 、 乙二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-decylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  带有磺酸盐基团的新型合成阴离子双子和单体表面活性剂作为石油分散/收集剂：设计、表征和表面活性特性

  摘要：

  使用乙二胺、烷基卤化物和 3-chloro-2-hydroxypropane-1-sulfonate 通过三步反应合成了具有可变烷基链长度（8、10 和 12 个碳原子）的常规和双子阴离子磺酸盐表面活性剂。各种光谱工具（即1 H 和13 C NMR 和红外光谱）用于阐明合成表面活性剂的结构。通过临界胶束浓度（CMC）研究了合成表面活性剂的溶液表面性质。测量每个表面活性剂分子的最大表面积和最小表面积。此外，通过自由吸附能参数估算合成表面活性剂的吸附和胶束化性能（△G一个d秒0) 和胶束化 (△G米一世C0) 进行了测量。此外，合成的表面活性剂作为石油收集剂或分散剂的行为已经在不同盐度的水中以固体和稀释形式进行了研究。结果表明，合成的表面活性剂在不同盐度的水溶液中具有优异的石油分散性能。而通过提高这些化合物的疏水性可以提高分散效果。此外，所有合成的常规和双子阴离子表面活性剂都具有比在溶液中胶束化更高的表面吸附能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134502

文献信息

• LUBRICATION OIL ADDITIVE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND LUBRICATION OIL COMPOSITION USING SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20170198232A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Through a lubricating oil additive including an amide compound represented by the following general formula (1) and a lubricating oil composition using the same, a lubricating oil additive and a lubricating oil composition exhibiting not only a high intermetal friction coefficient but also excellent intermetal friction-coefficient/slipping-velocity characteristics are provided. R a —CO—(NH-L 1 ) n -NR b R c (1) In the formula, R a is a straight-chain alkyl group having 8 to 22 carbon atoms or a branched-chain alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, or a straight-chain alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms or a branched-chain alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms; L 1 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; n is an integer of 1 to 4; and —NR b R c is a primary amino group or a piperazyl group.

  通过包括以下一般式（1）所代表的酰胺化合物的润滑油添加剂和使用该润滑油组合物，提供了一种润滑油添加剂和润滑油组合物，不仅表现出高金属间摩擦系数，而且还具有优秀的金属间摩擦系数/滑动速度特性。在公式中，Ra为具有8至22个碳原子的直链烷基基团或具有8至22个碳原子的支链烷基基团，或具有8至22个碳原子的直链烯基基团或具有8至22个碳原子的支链烯基基团；L1为具有1至6个碳原子的烷基基团；n为1至4的整数；而—NRbRc为一次氨基团或哌嗪基团。
• Process of preparation of heterocyclic compounds employing acetylene ethers
  申请人：ORGANON

  公开号：US02813862A1

  公开（公告）日：1957-11-19

  The invention comprises compounds of the formula <;FORM:0785373/IV (a)/1>; wherein R is a -(CH2)6- or <;FORM:0785373/IV (a)/2>; group and R2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl. It comprises also a process for the preparation of compounds of the formula <;FORM:0785373/IV (a)/3>; wherein X is O, S, NH or NR3 (R3 is an alkyl, aryl or aralkyl group), by reacting a compound of the formula R1OC­C-R2, wherein R1 is an alkyl group, with a compound of the formula H2N-R-XH. The reaction is suitably carried out by allowing an alkoxyacetylene, such as an ethoxyacetylene compound, to react with an aminoalcohol, a diamine or a mercaptoamine. Examples describe the preparation according to the above process of (1) 2-methyl-oxazoline; (2) 2 : 4-dimethyl-oxazoline; (3) 2-methylimidazoline; (4) 2-methylbenzimidazole; (5) 2-methylthiazoline; (6) 2-methyl-1-dodecylimidazoline-2; (7) 2-propyl-imidazoline-2; (8) 2-benzylimidazoline-2; (9) 2-methyl- D 2-dihydro-oxazine - 1 : 3; (10) 2 - methyl - 3 : 4 : 5 : 6 - tetrahydropyrimidine; (11) 2-methyl-4 : 5-benzooxazine-1 : 3; (12) 2-methyl-5 : 6-dihydro-1 : 3-thiazine; (13) 2-(1-naphthylmethyl)-2-imidazoline; (14) 2-heptadecyl-2-imidazoline; (15) 2-methyl - 4 : 5 : 6 : 7 - tetrahydro - 1 : 3 - diazepine and (16) 2-methyl-4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 9-hexahydro-1 : 3-oxazonine.

  这项发明包括以下公式的化合物：<;FORM:0785373/IV (a)/1>;其中R是一个-(CH2)6-或<;FORM:0785373/IV (a)/2>;基团，R2是氢、烷基、芳基或芳基烷基。它还包括一种制备以下公式的化合物的方法：<;FORM:0785373/IV (a)/3>;其中X是O、S、NH或NR3（R3是烷基、芳基或芳基烷基），通过将公式R1OC­C-R2的化合物（其中R1是烷基）与公式H2N-R-XH的化合物反应。反应通常通过允许烷氧基乙炔，如乙氧基乙炔化合物，与氨醇、二胺或巯胺反应来进行。示例描述了根据上述过程制备的化合物（1）2-甲基噁唑烷；（2）2 : 4-二甲基噁唑烷；（3）2-甲基咪唑烷；（4）2-甲基苯并咪唑；（5）2-甲基噻唑烷；（6）2-甲基-1-十二烷基咪唑-2；（7）2-丙基咪唑-2；（8）2-苄基咪唑-2；（9）2-甲基- D 2-二氢噁啉 - 1 : 3；（10）2-甲基-3 : 4 : 5 : 6-四氢嘧啶；（11）2-甲基-4 : 5-苯噁啉-1 : 3；（12）2-甲基-5 : 6-二氢-1 : 3-噻嗪；（13）2-(1-萘甲基)-2-咪唑烷；（14）2-庚十七烷基-2-咪唑烷；（15）2-甲基-4 : 5 : 6 : 7-四氢-1 : 3-二氮杂环己烷和（16）2-甲基-4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 9-六氢-1 : 3-噁唑烷。

• Synthesis of higher aliphatic alkylpolyamines
  作者：V. E. Limanov、S. A. Rapin、S. B. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00758467

  日期：1981.3

  by the reaction between higher alkylpolyamines and monochloroacetic acid, or its alkali metal salts [i, 2]. The advantages of the preparations of this group over bactericidal preparations of other classes are the broad spectrum of their antimicrobial and fungicidal action, low toxicity to warm-blooded animals, and good detergent properties [3]. It was found that salts of higher alkylpolyamides have strong

  广泛使用的抗菌制剂，即所谓的 TEGO 消毒剂，是通过高级烷基多胺与一氯乙酸或其碱金属盐之间的反应制备的 [i, 2]。与其他类别的杀菌制剂相比，该组制剂的优势在于其抗菌和杀真菌作用的广谱性、对温血动物的低毒性以及良好的去污性能 [3]。发现高级烷基聚酰胺的盐类具有很强的杀菌作用[4]~
• Environmentally responsive adsorption and assembly behaviors from N-alkyl-1,2-ethylenediamines
  作者：Yi Yang、Jinfeng Dong、Bo Cai、Zan Jiang、Li Cheng、Xuefeng Li

  DOI：10.1039/c2sm27288a

  日期：——

  A series of pH sensitive single-tailed surfactants, N-alkyl-1,2-ethylenediamine (CmN2N, where m = 8, 10, 12, 14, 16), were synthesized and characterized. The adsorption and aggregation properties of them were determined by equilibrium surface tension, static and dynamic light scattering (SLS and DLS), rheology, and cryogenic transmission electron microscopy (cryo-TEM) techniques in detail. It was found that both the surface activity and self-assembly behavior of CmN2N were strongly dependent on the solution pH, owing to the protonation state of amino groups in CmN2N. When at least one of the amino groups of CmN2N was protonated the logarithm of the critical micelle concentration (cmc) followed the well-known Klevens equation, i.e. cmc decreased linearly with the increase of hydrocarbon chain length. Simultaneously, the surface adsorption area per molecule (Amin) was decreased for each CmN2N when the solution pH varied from acidic to basic conditions. The pH-dependent micelle to vesicle transition was universally observed in the bulk phase of CmN2N. More interestingly, the rodlike micelles formed in C10N2N, C12N2N and C14N2N could transform into vesicles reversibly upon heating or cooling, which indicated the thermal sensitivityof organized assemblies, whereas not in C8N2N and C16N2N.

  合成并表征了一系列对 pH 值敏感的单尾表面活性剂 N-烷基-1,2-乙二胺（CmN2N，其中 m = 8、10、12、14、16）。通过平衡表面张力、静态和动态光散射（SLS 和 DLS）、流变学和低温透射电子显微镜（cryo-TEM）技术详细测定了它们的吸附和聚集特性。研究发现，由于 CmN2N 中氨基的质子化状态，CmN2N 的表面活性和自组装行为都与溶液的 pH 值密切相关。当 CmN2N 中至少有一个氨基被质子化时，临界胶束浓度（cmc）的对数遵循著名的 Klevens 方程，即 cmc 随烃链长度的增加而线性降低。同时，当溶液的 pH 值从酸性变为碱性时，每种 CmN2N 的每分子表面吸附面积（Amin）都会减小。在 CmN2N 的体相中普遍观察到了与 pH 值相关的胶束到囊泡的转变。更有趣的是，在 C10N2N、C12N2N 和 C14N2N 中形成的棒状胶束在加热或冷却时可逆地转变为囊泡，这表明了有组织组装体的热敏感性，而在 C8N2N 和 C16N2N 中则没有这种现象。
• Synthesis, Structure, and Stereochemistry of Double-Chain Surfactant Co(III) Complexes
  作者：Navamoney Arulsamy、D. Scott Bohle、Patricia A. Goodson、David A. Jaeger、Ven B. Reddy

  DOI：10.1021/ic000839f

  日期：2001.2.1

  Double-chain surfactant octahedral Co(III) complexes 1 and 2 (X = ClO4) (a, R = C6H13; b, R = C8H17; c, R = C10H21; d, R = C12H25; e, R = C14H29; f, R = C16H33) were synthesized in H2O and 20:1 (v/v) EtOH−H2O by the reaction of RNHCH2CH2NH2 (5) with Na3Co(NO2)6, followed by the addition of NaClO4. The cisoid 1/transoid 2 diastereomer ratio increased upon going from EtOH−H2O to H2O, in particular by

  双链表面活性剂八面体 Co(III) 配合物 1 和 2 (X = ClO4) (a, R = C6H13; b, R = C8H17; c, R = C10H21; d, R = C12H25; e, R = C14H29; f , R = C16H33) 在 H2O 和 20:1 (v/v) EtOH-H2O 中通过 RNHCH2CH2NH2 (5) 与 Na3Co(NO2)6 反应合成，然后加入 NaClO4。当从 EtOH-H2O 变为 H2O 时，顺式 1/反式 2 非对映异构体的比率增加，特别是辛基和十二烷基系统增加了 ≈5 倍，十六烷基系统增加了 ≈8 倍。cisoid 1 相对量的增加归因于与配体 5 在 H2O 中的聚集相关的疏水效应。表面活性剂配合物 3 和 4 (X = NO3) 也在 EtOH(MeOH)-H2O 中制备。1-4 的表征包括 1e 和 3a 的单晶 X