(2R,3R)-1-(diphenylmethyl)-3-hydroxy-2-methylazetidine | 164906-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(diphenylmethyl)-3-hydroxy-2-methylazetidine
• 英文别名: (2R,3R)-1-benzhydryl-2-methylazetidin-3-ol
• CAS: 164906-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RVJIUWJMJDLQIP-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(diphenylmethyl)-3-hydroxy-2-methylazetidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylazetidin
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC WDR5 INHIBITORS AS ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE WDR5 UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；（I）这些化合物是WDR5的抑制剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物与额外治疗剂的组合物以及这些化合物的治疗用途。

  公开号：

  WO2021028806A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-oxiran-2-yl)ethyl methanesulfonate 、 二苯甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以46%的产率得到(2R,3R)-1-(diphenylmethyl)-3-hydroxy-2-methylazetidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC WDR5 INHIBITORS AS ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE WDR5 UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；（I）这些化合物是WDR5的抑制剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物与额外治疗剂的组合物以及这些化合物的治疗用途。

  公开号：

  WO2021028806A1

文献信息

• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 2. Synthesis and Biological Activity of 7-(2,3-Disubstituted-1-azetidinyl)-4-oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids. Properties and Structure-Activity Relationships of Quinolones with an Azetidine Moiety
  作者：Jordi Frigola、Antoni Torrens、Jose A. Castrillo、Josep Mas、David Vano、Juana M. Berrocal、Carme Calvet、Leonardo Salgado、Jordi Redondo

  DOI：10.1021/jm00050a016

  日期：1994.11

  3-disubstituted-1-azetidinyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4- oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, with varied substituents at the 1-, 5-, and 8-positions, was prepared to study the effects on potency and physicochemical properties of the substituent at position 2 of the azetidine moiety. The activity of the title compounds was determined in vitro against Gram-positive and Gram-negative bacteria

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂
• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 3. Synthesis, Properties and Structure-Activity Relationships of the Stereoisomers Containing a 7-(3-Amino-2-methyl-1-azetidinyl) Moiety
  作者：Jordi Frigola、David Vano、Antoni Torrens、Angels Gomez-Gomar、Edmundo Ortega、Santiago Garcia-Granda

  DOI：10.1021/jm00007a017

  日期：1995.3

  de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acids was synthesized to study the effect of the azetidine moiety on tricyclic quinolone antibacterial agents. A series of amino acid prodrugs of chiral naphthyridines 24a and 24b and quinolone 33a (cetefloxacin) was prepared and evaluated for antibacterial activity, solubility, and pharmacokinetic behavior. The absolute configuration of the new azetidinylquinolones

  一系列立体化学纯的7-（3-氨基-2-甲基-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸制备了位于1、5和8位的取代基，以确定手性相对于外消旋混合物的效价和体内功效的影响（第2部分，参见：J. Med.Chem。1994，37， 4195-4210）。一系列手性9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧-10-（取代的1-氮杂环丁烷基）-7H-吡啶[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪合成-6-羧酸以研究氮杂环丁烷部分对三环喹诺酮抗菌剂的作用。制备了一系列手性萘啶24a和24b以及喹诺酮33a（cetefloxacin）的氨基酸前药，并评估了其抗菌活性，溶解度和药代动力学行为。通过对拆分的氮杂环丁醇（15）和化合物25a（E-4767）的一种非对映异构盐进行X射线分析，可以确定新的氮杂环丁烷基喹诺酮类化合物的绝对构型，该化合物在体外和体内的总体情况最佳。
• [EN] SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010059393A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The biphenyic compounds of formula (I) are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  公式（I）的二苯基化合物是治疗与血清素相关疾病中有用的血清素调节剂。
• [EN] NEW IKACH BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX BLOQUANTS DE L'IKACH
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2012074469A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R1, R2, R3, R4, R5, x and y are as defined herein. Compounds according to Formula (I) are pharmacologically effective as potassium channel inhibitors, in particular inhibitors of the acetylcholine operated inward rectifying potassium channel current (i.e. IKACh blockers), and are believed to be useful in the treatment of cardiac arrhythmias, in particular supraventricular tacharrhythmias, such as atrial fibrillation and atrial flutter.

  该发明涉及按照公式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、x和y如本文所定义。公式(I)的化合物在药理学上作为钾通道抑制剂具有药效，特别是乙酰胆碱激活的向内整流钾通道电流的抑制剂（即IKACh阻滞剂），并被认为在治疗心律失常方面有用，特别是在尤为心室上速心律失常，如心房颤动和心房扑动的治疗中。
• COMPOUNDS AND THEIR USE AS IKACH BLOCKERS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20130143858A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to compounds according to Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , x and y are as defined herein. Compounds according to Formula I are pharmacologically effective as potassium channel inhibitors, in particular inhibitors of the acetylcholine operated inward rectifying potassium channel current (i.e. IKACh blockers), and are believed to be useful in the treatment of cardiac arrhythmias, in particular supraventricular tacharrhythmias, such as atrial fibrillation and atrial flutter.

  本发明涉及以下式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、x和y的定义如本文所述。式I的化合物作为钾通道抑制剂具有药理学作用，特别是乙酰胆碱操作的内向整流钾通道电流（即IKACh阻滞剂），并被认为在治疗心律失常方面有用，特别是上室性心动过速，如心房颤动和心房扑动。