2-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-oxo-N-phenylacetamide | 86896-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-oxo-N-phenylacetamide
• 英文别名: p-chlorobenzoyl-formic N-methylanilide
• CAS: 86896-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: NHVHAZSRGOXGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-oxo-N-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Chlor-mandelsaeure-
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧气氛下α-叠氮基-N-芳基酰胺合成氮杂螺环己二烯酮

  摘要：

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/ja1027327
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基(苯基)氨基)乙腈 在 copper diacetate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈与酯的反应，然后使用乙酸铜 (II) 进行水解，有效合成 α-酮酰胺

  摘要：

  建议将酯转化为 α-酮酰胺的有效序列涉及 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈与酯反应得到 β-羟基-α-氰胺，其中使用乙酸铜 (II) 水解得到相应的α-酮酰胺收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.859

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation: Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Ketoamides
  作者：Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja504296x

  日期：2014.7.2

  Under Rh(I) catalysis, alpha-ketoamides undergo intermolecular hydroacylation with aliphatic aldehydes. A newly designed Josiphos ligand enables access to alpha-acyloxyamides with high atom-economy and enantioselectivity. On the basis of mechanistic and kinetic studies, we propose a pathway in which rhodium plays a dual role in activating the aldehyde for cross-coupling. A stereochemical model is provided to rationalize the sense of enantioinduction observed.
• TAKAHASHI, KAZUMASA;SHIBASAKI, KENICHIRO;OGURA, KATSUYUKI;IIDA, HIROTADA, CHEM. LETT., 1983, N 6, 859-862
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、SHIBASAKI, KENICHIRO、OGURA, KATSUYUKI、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF α-KETO AMIDES VIA REACTION OF α-(<i>N</i>-METHYLANILINO)-ACETONITRILE WITH ESTERS FOLLOWED BY HYDROLYSIS USING COPPER (II) ACETATE
  作者：Kazumasa Takahashi、Kenichiro Shibasaki、Katsuyuki Ogura、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1983.859

  日期：1983.6.5

  An efficient sequence proposed for the conversion of esters to α-keto amides involves the reaction of α-(N-methylanilino)-acetonitrile with esters to afford β-hydroxy-α-cyanoenamines of which hydrolysis using copper (II) acetate gives the corresponding α-keto amides in good yields.

  建议将酯转化为 α-酮酰胺的有效序列涉及 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈与酯反应得到 β-羟基-α-氰胺，其中使用乙酸铜 (II) 水解得到相应的α-酮酰胺收率良好。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Azaspirocyclohexadienones from α-Azido-<i>N</i>-arylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee

  DOI：10.1021/ja1027327

  日期：2010.6.2

  copper-catalyzed reaction of alpha-azido-N-arylamides was found to proceed under an oxygen atmosphere to afford azaspirocyclohexadienones. The present transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azido-N-arylamides and their imino-cupration with an intramolecular benzene ring on the amido nitrogen followed by consecutive formation of C=O bonds. The

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。