2-amino-5-amidiniumbenzenethiolate | 1100112-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-amino-5-amidiniumbenzenethiolate
• 英文别名: 4-Amino-3-sulfanylbenzenecarboximidamide；4-amino-3-sulfanylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1100112-34-2
• 化学式: C₇H₉N₃S
• 分子量: 167.235
• InChiKey: ULLPNOUOBJKTJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-amidiniumbenzenethiolate 生成 C₁₄H₁₆N₆S₂*2ClH
  参考文献：
  名称：

  新型a基取代的2-氨基硫酚的合成：苯并噻唑的温和碱性开环

  摘要：

  描述了通过Pinner反应有效合成新的mid基，N-异丙基ami基，2-咪唑啉基取代的苯并噻唑和2-氨基硫酚的方法。发现苯并噻唑与氨和乙二胺的新型开环，并提出了合理的反应机理。乙二胺的开环是选择性的，并且适用于带有水解和单水解不稳定取代基的化合物。以两性离子和二硫键形式分离了不同的a基取代的2-氨基硫酚，并通过X射线晶体结构分析确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.026
• 作为产物：
  描述：

  1,3-benzothiazole-6-carboxamidinium chloride 在 氨 作用下， 反应 96.0h， 生成 2-amino-5-amidiniumbenzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  新型a基取代的2-氨基硫酚的合成：苯并噻唑的温和碱性开环

  摘要：

  描述了通过Pinner反应有效合成新的mid基，N-异丙基ami基，2-咪唑啉基取代的苯并噻唑和2-氨基硫酚的方法。发现苯并噻唑与氨和乙二胺的新型开环，并提出了合理的反应机理。乙二胺的开环是选择性的，并且适用于带有水解和单水解不稳定取代基的化合物。以两性离子和二硫键形式分离了不同的a基取代的2-氨基硫酚，并通过X射线晶体结构分析确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.026

文献信息

• Green synthesis and biological evaluation of 6-substituted-2-(2-hydroxy/methoxy phenyl)benzothiazole derivatives as potential antioxidant, antibacterial and antitumor agents
  作者：Livio Racané、Lucija Ptiček、Glorija Fajdetić、Vesna Tralić-Kulenović、Marko Klobučar、Sandra Kraljević Pavelić、Mihaela Perić、Hana Čipčić Paljetak、Donatella Verbanac、Kristina Starčević

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103537

  日期：2020.1

  hydroxy and methoxy groups on the 2-arylbenzothiazole scaffold, as well as the influence of the type of substituents placed on the C-6 position of benzothiazole moiety on biological activity, including antibacterial, antitumor and antioxidant activity. Modest activity was observed against the tested Gram-positive and Gram-negative bacterial strains for only amidino derivatives 5d and 6d. The tested compounds

  我们提出了一种新的有效的绿色合成协议，用于将取代基引入2-芳基苯并噻唑核的C-6位置。设计了新合成的化合物，以研究羟基和甲氧基对2-芳基苯并噻唑支架的影响以及取代基类型对苯并噻唑部分C-6位置的影响对生物学活性的影响，包括抗菌，抗肿瘤和抗氧化活性。仅对a基衍生物5d和6d观察到针对所测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的适度活性。所测试的化合物对所测试的肿瘤细胞系表现出中等至强的抗增殖活性。SAR研究表明，将取代基引入苯并噻唑核的苯环对于抗增殖活性至关重要，而将羟基引入2-芳基噻唑支架的2-芳基部分则显着提高了对肿瘤细胞系的选择性。观察到的结果显示了几种新颖的6-取代-2-芳基苯并噻唑化合物5b，5c，5f和6f，在微摩尔和亚微摩尔浓度下对HeLa细胞具有强而选择性的抗增殖活性，其中选择性最高的化合物是6-铵-2- （2-羟基/甲氧基苯基）苯并噻唑5f和6f。通过DPPH，ABTS和FRA
• Synthesis, antiproliferative and antitrypanosomal activities, and DNA binding of novel 6-amidino-2-arylbenzothiazoles
  作者：Livio Racané、Valentina Rep、Sandra Kraljević Pavelić、Petra Grbčić、Iva Zonjić、Marijana Radić Stojković、Martin C. Taylor、John M. Kelly、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1080/14756366.2021.1959572

  日期：2021.1.1

  benzothiazole imidazoline 11b, containing a phenoxymethylene linker, exhibited the best antitrypanosomal potency (IC90 = 0.12 µM). DNA binding assays showed a non-covalent interaction of 6-amidinobenzothiazole ligands, indicating both minor groove binding and intercalation modes of DNA interaction. Our findings encourage further development of novel structurally related 6-amidino-2-arylbenzothiazoles to obtain

  摘要 合成了一系列 6-脒基苯并噻唑，通过苯氧基亚甲基连接或直接连接到具有对位取代苯基或苄基部分的 1,2,3-三唑环，并在体外针对四种人类肿瘤细胞系和原生动物寄生虫布氏锥虫进行了评估. 观察到脒基取代基和苯氧基亚甲基接头的类型对抗增殖和抗锥虫活性的影响，表明咪唑啉部分对这两种活性都有重大影响。与N -1-苯基-1,2,3-三唑直接相连的苯并噻唑咪唑啉14a具有最有效的生长抑制作用 (IC 50= 0.25 µM) 在结直肠腺癌 (SW620) 上，而含有苯氧基亚甲基接头的苯并噻唑咪唑啉11b表现出最佳的抗锥虫效力 (IC 90 = 0.12 µM)。DNA 结合测定显示 6-脒基苯并噻唑配体的非共价相互作用，表明 DNA 相互作用的小沟结合和嵌入模式。我们的发现鼓励进一步开发新型结构相关的 6-脒基-2-芳基苯并噻唑，以获得更具选择性的抗癌和抗 HAT 药物。
• New anticancer active and selective phenylene-bisbenzothiazoles: Synthesis, antiproliferative evaluation and DNA binding
  作者：Livio Racané、Sandra Kraljević Pavelić、Raja Nhili、Sabine Depauw、Charles Paul-Constant、Ivana Ratkaj、Marie-Hélène David-Cordonnier、Krešimir Pavelić、Vesna Tralić-Kulenović、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.026

  日期：2013.5

  compounds were converted in the desired water soluble dihydrochloride salts by reaction of appropriate free base with concd HCl in ethanol or acetic acid. All tested compounds (3a–3f) showed antiproliferative effects on tumour cells in a concentration-dependant manner. The strongest activity and cytotoxicity was observed for diimidazolinyl substituted phenylene-bisbenzothiazole compound 3b. These effects

  合成了亚苯基-双苯并噻唑的新型a基衍生物，并测试了它们对几种人类癌细胞系的抗增殖活性以及DNA结合特性。异a基取代的亚苯基-双-苯并噻唑3a - 3f的合成方法是通过间苯二甲酰二氯1a和对苯二甲酰二氯1b或与邻苯二甲酸1c与5-ami-2-氨基苯甲硫醇2a和5-（咪唑啉鎓-2-基）-2-氨基苯甲硫醇盐2b丰产。通过适当的游离碱与浓HCl在乙醇或乙酸中的反应，将目标化合物转化为所需的水溶性二盐酸盐。所有测试的化合物（3a – 3f）对肿瘤细胞均具有浓度依赖性的抗增殖作用。对于二咪唑啉基取代的亚苯基-双苯并噻唑化合物3b，观察到最强的活性和细胞毒性。这些作用被证明与DNA结合特性，拓扑异构酶I和II中毒作用以及细胞凋亡诱导有关。对于咪唑基取代的亚苯基-苯并噻唑3d，观察到对肿瘤细胞的最高测试选择性 对正常的成纤维细胞没有细胞毒性作用，使其成为进一步化学优化和临床前评估的极佳候选者。
• Synthesis and Antioxidative Potency of Novel Amidino Substituted Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives
  作者：Livio Racané、Maja Cindrić、Nataša Perin、Petra Roškarić、Kristina Starčević、Tomislav Mašek、Maja Maurić、Jasna Dogan、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.5562/cca3146

  日期：——

  of hydroxy groups together with the type of the amidino substituent strongly influenced the antioxidative activity and reducing power of tested compounds. The most promising antioxidative activity showed trihydroxy substituted compounds 6, 10, 15 and 19. In general, it was noticed that unsubstituted amidino group induced the more pronounced activity in comparison to derivatives bearing 2-imidazolinyl

  在本文中，我们提出了用可变数目的羟基和甲氧基取代的通用a基取代的苯并噻唑3-10和苯并咪唑12-19衍生物的合成。此外，通过使用三种生物测定法，即DPPH，ABTS和FRAP，对合成的化合物的体外抗氧化活性进行了研究。获得的结果表明，可变数量的羟基以及a基取代基的类型强烈地影响了所测试化合物的抗氧化活性和还原能力。最有前途的抗氧化活性显示出三羟基取代的化合物6、10、15和19。通常，注意到与带有2-咪唑啉基的衍生物相比，未取代的a基诱导了更明显的活性。
• Synthesis and Antiproliferative activity in vitro of Amidino Substituted 2-phenylbenzazoles
  作者：Livio Racané、Kristina Butković、Irena Martin-Kleiner、Marijeta Kralj、Grace Karminski-Zamola、Marijana Hranjec

  DOI：10.5562/cca3531

  日期：——

  describe the synthesis of versatile substituted 2-phenyl benzothiazole 3–10 and 2-phenylbenzimidazole 12–19 derivatives bearing amidino groups. Furthermore, the synthesized compounds were explored for their antiproliferative activity in vitro on three cancer cell lines. Tested compounds showed moderate to strong antiproliferative activity. Furthermore, the type of the attached amidino group on benzazole

  在这项工作中，我们描述了带有a基的通用取代的2-苯基苯并噻唑3-10和2-苯基苯并咪唑12-19衍生物的合成。此外，研究了合成的化合物在体外对三种癌细胞系的抗增殖活性。被测化合物显示出中等至强的抗增殖活性。此外，苯并咪唑核上连接的within基基团的类型仅对苯并咪唑衍生物内的抗增殖活性具有显着影响，与im基取代的类似物相比，2-咪唑啉基取代的衍生物活性更高。所有获得的结果表明，这种类型的苯并噻唑衍生物具有进一步优化和开发更有效的潜在抗增殖剂的巨大潜力。