2,2′-(1-benzhydrylpyrrolidine-2,5-cis-diyl)bis(1-phenylethanone) | 1395349-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-(1-benzhydrylpyrrolidine-2,5-cis-diyl)bis(1-phenylethanone)
• 英文别名: 2-[1-benzhydryl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetophenone；2-[(2S,5R)-1-benzhydryl-5-phenacylpyrrolidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1395349-02-6
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₂
• 分子量: 473.615
• InChiKey: UGKPJFHZPLTBFV-RNPORBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2′-(1-benzhydrylpyrrolidine-2,5-cis-diyl)bis(1-phenylethanone)
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free double aza-Michael under ultrasound irradiation: diastereoselective sequential one-pot synthesis of pyrrolidine Lobelia alkaloids analogues

  摘要：

  新颖的 2,5-甲磺酰基吡咯烷是用容易获得的对称双迈克尔受体直接合成的。关键步骤是将伯烷基胺与双烯酮进行杂-迈克尔加成反应。Rauhut-Currier 和 aza-Michael 反应在质子溶剂中具有很强的竞争性。在无溶剂条件下进行超声波活化，可以获得预期的吡咯烷类化合物，产量高，立体选择性好。优化后的条件已扩展到短序列吡咯烷洛贝生物碱类似物的超声化学合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25963j

文献信息

• Thermodynamic epimeric equilibration and crystallisation-induced dynamic resolution of lobelanine, norlobelanine and related analogues
  作者：Z. Amara、G. Bernadat、P.-E. Venot、P. Retailleau、C. Troufflard、E. Drège、F. Le Bideau、D. Joseph

  DOI：10.1039/c4ob01787k

  日期：——

  β-aminoketone subunit, lobelanine is prone to self-catalyze mutarotation in solution. Through the synthesis of original lobelanine analogues, we studied the influence of (i) the size of the central heterocycle, (ii) the bulkiness of the nitrogen protecting group, and (iii) the phenacyl arm substituent on the thermodynamic equilibrium and its displacement by crystallisation-induced dynamic resolution

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。