(3aS,4R,7S,7aR)-2-(4-fluorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione | 945495-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4R,7S,7aR)-2-(4-fluorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 945495-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₃
• 分子量: 259.237
• InChiKey: BDVJOQYVUQHFIZ-BKUVIOGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-2-(4-fluorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到4-(4-fluorophenyl)hexahydro-3H-2,6-epoxyoxireno[2,3-f]-isoindole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02905-z
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 4-氟苯胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-2-(4-fluorophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02905-z

文献信息

• Norcantharidin analogues — Synthesis and evaluation of growth inhibition in a panel of selected tumor-cell lines
  作者：Liping Deng、Li Shen、Jing Zhang、Bo Yang、Qiaojun He、Yongzhou Hu

  DOI：10.1139/v07-082

  日期：2007.11.1

  A series of norcantharidin (NCTD) analogues have been synthesized by [3+2]1,3-dipolar cycloaddition reaction of norcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with four nitrile oximes. All analogues have been screened for their antiproliferative activity in vitro against a panel of tumor cell lines: KB, SGC-7901, HL60, Bel-7402, HO-8910, and ECA109, producing IC₅₀ values from 0.36 µmol/L to >100 µmol/L. Compound 9d showed potency for the treatment of hepatoma, with IC₅₀ value to Bel-7402 cell line comparable to that of norcantharidin.Key words: norcantharidin analogues, isoxazoline, growth inhibition.

  通过取代芳香胺的去甲蒽醌衍生物与四种腈肟的［3+2］1,3-二极环加成反应，合成了一系列去甲蒽醌（NCTD）类似物。对所有类似物进行了体外抗肿瘤细胞系增殖活性筛选：这些化合物的 IC50 值从 0.36 µmol/L 到 100 µmol/L。化合物9d显示出治疗肝癌的效力，对Bel-7402细胞株的IC50值与去甲斑蝥素相当。
• Synthesis of novel pyrazole-linked norcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with efficient 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Liping Deng、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570430646

  日期：2006.11

  Highly efficient, practical and convient synthesis of fifteen compounds by the [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of norcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with three hydrazines in the presence of Chloramine-T.

  在氯胺-T的存在下，通过取代的芳香族胺的降鸟th啶衍生物与三种肼的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，可高效，便捷地合成十五种化合物。
• Synthesis of Novel Norcantharidin Derivatives of Substituted Aromatic Amines with Improved 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：Liping Deng、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910500283404

  日期：2007.1.1

  Abstract Fourteen novel compounds were synthesized in a single step in good yield by the [3+2] 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of norcantharidin derivatives of substituted aromatic amines with nitrile oximes in the presence of chloramine‐T as compared to the conventional method.

  摘要 与传统方法相比，在氯胺-T 存在下，取代芳香胺的降斑蝥素衍生物与腈肟发生 [3+2] 1,3-偶极环加成反应，一步合成了 14 种新化合物，收率良好。 .
• Synthesis and bioactivity evaluation of 5,6-epoxynorcantharidin mono-amide and imide derivatives
  作者：Guangliang Chen、Jiyu Gao、Wencai Huang、Zicheng Li、Yinglan Zhao

  DOI：10.1007/s00706-022-02905-z

  日期：2022.4

  A series of 5,6-epoxynorcantharidin mono-amide and imide derivatives were designed and synthesized. MTT cell inhibition experiment shows that 5,6-epoxy compounds have good biological activity compared with the corresponding 5,6-olefin compounds and their hydrogenated products. Graphical abstract

  设计合成了一系列5,6-环氧去甲斑蝥素单酰胺和酰亚胺衍生物。MTT细胞抑制实验表明，5,6-环氧化合物与相应的5,6-烯烃化合物及其加氢产物相比具有良好的生物活性。 图形概要