Cyclopropyl-propynoyl chloride | 268542-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: Cyclopropyl-propynoyl chloride
• 英文别名: 3-Cyclopropylprop-2-ynoyl chloride
• CAS: 268542-56-9
• 化学式: C₆H₅ClO
• 分子量: 128.558
• InChiKey: DVHPRHBGALRPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropyl-propynoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到Cyclopropylprop-2-ynoyl azide
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1224::aid-chem1224<3.3.co;2-8

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1224::aid-chem1224<3.3.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基丙炔酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Cyclopropyl-propynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1224::aid-chem1224<3.3.co;2-8

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1224::aid-chem1224<3.3.co;2-8

文献信息

• Synthesis of 4-Arylidenepyrazolones by a Gold-Catalyzed Cyclization/Arylidene Group Transfer Cascade of <i>N</i>-Propioloyl Hydrazones
  作者：Zong-Cang Ding、Hai-Tao Tang、Ren-Hao Li、Lu-Chuan Ju、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01366

  日期：2015.9.18

  An efficient gold-catalyzed cyclization/arylidene group transfer cascade reaction of N-propioloyl hydrazones has been developed. This method provides a novel approach for the synthesis of various functionalized 4-arylidenepyrazolones.

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。
• 1,5-Phosphonium betaines from <i>N</i>-triflylpropiolamides, triphenylphosphane, and active methylene compounds
  作者：Vito A Fiore、Chiara Freisler、Gerhard Maas

  DOI：10.3762/bjoc.15.253

  日期：——

  N-Phenyl-N-(trifluoromethylsulfonyl)propiolamides react with triphenylphosphane in the presence of various active methylene compounds CH2XY in a 1:1:1 molar ratio to furnish 1-phosphonium-5-oxabetaines, Ph3P+–C(R)=CH–C(O–)=CXY. These betaines are formed preferentially, but not exclusively, as E-diastereoisomers with respect to the vinylic double bond. In some cases, separation of the two diastereoisomers

  N-苯基-N-（三氟甲基磺酰基）丙酰胺与三苯基膦在各种活性亚甲基化合物CH 2 XY的存在下以1：1：1的摩尔比反应，生成1- 1--5-氧杂甜菜碱，Ph 3 P + –C（ R）= CH–C（O –）= CXY。这些甜菜碱相对于乙烯基双键优选但不排他地形成为E-非对映异构体。在某些情况下，通过分级结晶可实现两种非对映异构体的分离。通过X射线衍射分析确定结构，发现E和Z的CH–C（O –）单键周围明显的构象差异-异构体和阴离子部分中扩展的电荷离域。
• An Alkyne–Isocyanide Cycloaddition/Boulton-Katritzky Rearrangement/Ring Expansion Reaction: Access to 9-Deazaguanines
  作者：Jianghao Luo、Haowen Ma、Kaifu Wu、Yunlin Ao、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00575

  日期：2023.3.31

  An alkyne–isocyanide [3 + 2] cycloaddition followed by a Boulton–Katritzky rearrangement and a ring expansion is demonstrated. Different from the typical Boulton-Katritzky rearrangement, which forms five-membered ring products, the rearrangement-ring expansion method provides a mild, efficient, and atom-economical access to fused 9-deazaguanine structures in high yields.

  展示了炔烃-异氰化物 [3 + 2] 环加成，然后是 Boulton-Katritzky 重排和扩环。与形成五元环产物的典型 Boulton-Katritzky 重排不同，重排环扩展方法提供了一种温和、高效且原子经济的方式，以高产率获得融合的 9-脱氮鸟嘌呤结构。
• 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidinylazabicyclo derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10399988B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidinylazabicyclo derivatives and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidinylazabicyclo derivatives and pharmaceutical compositions containing them not only have BTK inhibitory activity but also has remarkably high selectivity for the inhibitory activity of BTK vs. ITK, and thereby can be usefully used for the prevention or treatment of autoimmune diseases or cancers as BTK inhibitors.

  本发明涉及4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶基氮杂双环衍生物和含有这些衍生物的药物组合物，其中4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶基氮杂双环衍生物和含有这些衍生物的药物组合物不仅具有BTK抑制活性，而且对BTK与ITK的抑制活性具有显著的高选择性，因此可作为BTK抑制剂有效地用于预防或治疗自身免疫性疾病或癌症。
• Novel 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidinylazabicyclo Derivatives and Pharmaceutical Composition Comprising the Same
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190161488A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present invention relates to 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidinylazabicyclo derivatives and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidinylazabicyclo derivatives and pharmaceutical compositions containing them not only have BTK inhibitory activity but also has remarkably high selectivity for the inhibitory activity of BTK vs. ITK, and thereby can be usefully used for the prevention or treatment of autoimmune diseases or cancers as BTK inhibitors.