2-(三甲基硅烷基)苯甲酰氯 | 100475-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三甲基硅烷基)苯甲酰氯
• 英文名称: 2-(Chlorcarbonyl)-1-(trimethylsilyl)benzol
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)benzoic acid chloride；2-(trimethylsilyl)benzoyl chloride；2-trimethylsilanyl-benzoyl chloride；2-Trimethylsilyl-benzoylchlorid；2-trimethylsilylbenzoyl chloride
• CAS: 100475-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOSi
• 分子量: 212.751
• InChiKey: CLMNKQSTJHNSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)苯甲酰氯 在 cesium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Spiegler, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3872 - 3899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl group
  作者：Ken Yamada、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.003

  日期：2009.8

  report the synthesis and properties of nucleoside derivatives acylated by 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) that proved to be extremely stable under basic conditions when introduced into the 5′-hydroxyl group of thymidine, the 4-amino group of deoxycytidine and the 2′-hydroxyl group of uridine. In particular, 2′-O-TMSBz-uridine could be isolated and was more stable in pyridine, while it isomerized in CH2Cl2

  我们报道了被2-（三甲基甲硅烷基）苯甲酰基（TMSBz）酰化的核苷衍生物的合成和性质，当将其引入胸苷的5'-羟基，脱氧胞苷的4-氨基和尿苷的2'-羟基。特别是，可以分离出2' - O -TMSBz-尿苷，并在吡啶中更稳定，而在Et 3 N存在下在CH 2 Cl 2中异构化，生成2'-O-和3'的混合物。 -O-酰化的物种。
• Friedel-Crafts Acylations with Trimethylsilylbenzoyl Chlorides
  作者：Robert A. Benkeser、Henry R. Krysiak

  DOI：10.1021/ja01631a081

  日期：1954.1
• EFFENBERGER, F.;SPIEGLER, W., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 3872-3899
  作者：EFFENBERGER, F.、SPIEGLER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biochemical properties of oligodeoxynucleotides acylated by the chemically stable 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) group at the 5′ or 3′ terminus
  作者：Ken Yamada、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.121

  日期：2010.9

  Oligodeoxynucleotides acylated with a 2-(trimethylsilyl)benzoyl (TMSBz) group at the 5' or 3' terminus were synthesized according to the general method used for DNA synthesis. The acylated DNA oligomers could be easily purified due to the high lipophilicity of the TMSBz group and showed enhanced hybridization ability and resistance to exonucleases. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Effenberger, Franz; Spiegler, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3872 - 3899
  作者：Effenberger, Franz、Spiegler, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——