N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,4-butanediamine | 162339-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,4-butanediamine
• 英文别名: 1,4-Butanediamine, N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridinylmethyl)-；N,N,N',N'-tetrakis(pyridin-2-ylmethyl)butane-1,4-diamine
• CAS: 162339-92-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₆
• 分子量: 452.602
• InChiKey: KEYPBTYSYNXWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,4-butanediamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到[Cu₂(MeCN)₂(N,N,N′,N′-tetra(pyridin-2-ylmethyl)butane-1,4-diamine)](BF₄)₂*0.5MeCN
  参考文献：
  名称：

  Multicopper Models for the Laccase Active Site: Effect of Nuclearity on Electrocatalytic Oxygen Reduction

  摘要：

  Cu complexes of 2,2'-dipicolylamine (DPA) were prepared and tested as electrocatalysts for the oxygen reduction reaction (ORR). To study the effect of multinuclearity on the ORE, two Cu-DPA units were connected with a flexible linker, and a third metal-binding pocket was installed in the ligand framework. ORE onset potentials and the diffusion-limited current densities of di- and tricopper complexes of DPA derivatives were found to be comparable to those of the simpler Cu-DPA system. Electrochemical analyses, crystallographic data, and metal-substitution studies suggested that Cu complexes of DPA derivatives reacted with 02 via a binuclear intermolecular pathway but that the Cu center in the third binding site did not participate in the ORR process. This study highlights the viability of Cu-DPA complexes to mimic the T3-site of laccase, and serves as a guide for designing future laccase models.

  DOI：

  10.1021/ic501080c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 四亚甲基二胺 在 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  [Pt 2（N，N，N '，N'-四（2-吡啶基甲基）二胺）（H 2 O）2 ] 4+中Pt（II）中心之间相互作用的热力学和动力学研究。桥接配体的影响

  摘要：

  合成了一系列双核Pt（II）配合物以研究四种不同桥联的影响二胺，即 苯-1,3-二胺， 苯-1,4-二胺， 1,3-丙二胺 和 1,4-丁二胺，与相应的单核相比，[Pt 2（N，N，N '，N'-四（2-吡啶基甲基）二胺）（H 2 O）2 ] 4+型配合物中铂中心的反应性络合物，[Pt（双（2-（吡啶基甲基）胺）（H 2 O）] 2+。在P ķ一确定两个去质子化步骤的值，并在拟一级反应条件下研究与氯化物反应的动力学，其为氯化物浓度和温度的函数。结果表明，双核配合物的亲电性高于单核配合物，这导致较低的p K a值，较高的反应速率和ΔH ‡的降低。此外，其中一个铂（反应性II）中心显示了其它的Pt（的性质明确的依赖性II）中心，从而导致所述第一和第二反应步骤不同的热力学和动力学性质。两种Pt（II）中心主要取决于Pt–Pt距离，而不取决于桥联二胺基团的芳族或脂族性质。在[Pt 2（N，N，N '，N'-四（2-吡啶基甲基）-1

  DOI：

  10.1039/b305174a

文献信息

• Effecting structural diversity in a series of Co(<scp>ii</scp>)–organic frameworks by the interplay between rigidity of a dicarboxylate and flexibility of bis(tridentate) spanning ligands
  作者：Biswajit Laha、Sadhika Khullar、Alisha Gogia、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1039/d0dt02153a

  日期：——

  (1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine) and tpxn = N,N′-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine). There is a profound effect of the nature of spacer between the alkyl nitrogens in the spanning ligands (flexible vs. semiflexible) on the molecular structures of 1a–4a. The notable differences are (a) the binding mode of the tridentate part of polypyridyl

  在环境条件下，Co（OAc）2 ·4H 2 O，噻吩-2,5-二羧酸（H 2 tdc）和四个不同的双（三齿）聚吡啶基配体的一锅自组装反应中，一系列已经合成并通过单晶X射线衍射表征了结构多样的金属有机骨架：[Co 2（tdc）2（tpbn）（H 2 O）2 ]·溶剂} n（溶剂= 2H 2 O，1；溶剂= 2CH 3 OH，2H 2 O，1a），[Co 2（tdc）2（tphn）]·溶剂} n（溶剂＝ H 2 O，2；溶剂＝ CH 3 OH，2.5H 2 O，2a），[Co 2（tdc）2（tpchn）（H 2 O）2 ]·溶剂} n（溶剂＝ 5H 2） O，3；溶剂＝ C 2 H 5 OH，2H 2 O，3a），和[Co 2（tdc）2（tpxn）]·溶剂} n（溶剂＝ 6H 2 O，4；当无溶剂时，4a），其中tpbn（N，N′，N ′′，N ′′′-四（2-吡啶基甲基）-1,4-二氨基丁烷），tphn
• Structural Diversity in Luminescent MOFs Containing a Bent Electron‐rich Dicarboxylate Linker and a Flexible Capping Ligand: Selective Detection of 4‐Nitroaniline in Water
  作者：Gouri Chakraborty、Prasenjit Das、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1002/asia.201900866

  日期：2019.10.15

  combination of a bent bis(naphthalene) and hydroxy-based dicarboxylate linker and a flexible bis(tridentate)polypyridyl ligand has been employed to self-assemble with two different d10 metal centers, ZnII and CdII , to form structurally diversified luminescent metal-organic frameworks, [Zn2 (tpbn)(mbhna)2 (H2 O)2 ]⋅4 H2 O⋅1.5DMF (1) and [Cd2 (tpbn)(mbhna)2 ]⋅2DMF}n (2), respectively (where, tpbn=N,N'

  弯曲的双（萘）和基于羟基的二羧酸酯连接基与柔性的双（三齿）聚吡啶基配体的组合已用于与两个不同的d10金属中心ZnII和CdII自组装，以形成结构多样的发光金属-有机框架[Zn2（tpbn）（mbhna）2（H2 O）2]⋅4H2O⋅1.5DMF（1）和[Cd2（tpbn）（mbhna）2]⋅2DMF} n（2）分别（其中，tpbn = N，N'，N''，N'''-四（吡啶-2-基甲基）丁烷-1,4-二胺和H2 mbhna = 4,4'-亚甲基-双[3-羟基-2 -萘羧酸]）。1和2都通过各种分析技术（包括单晶X射线衍射法）进行了表征和分析。在不同的溶剂中研究了其优异的发射性质，并进一步用于选择性检测芳族胺，尤其是水中的4-硝基苯胺，其检出限低于ppm级。1和2对4-NA的感应活性差异通过其结构得到了很好的证实。通过Stern-Volmer图，光谱重叠，时间分辨寿命研究和HOMO-LUMO
• Design and Development of a Heterogeneous Catalyst for the Michael Addition of Malononitrile to 2-Enoylpyridines: Influence of the Primary Amide Decorated Framework on Catalytic Activity and Selectivity
  作者：Datta Markad、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00893

  日期：2019.10.7

  catalyzed by a fully pyridyl-based (i.e., having no primary amide group) and isostructural analogue, [Zn2(tpbn)(fum)2]·6H2O}n (2) (where tpbn = N′,N′,N″,N′′-tetrakis(pyridin-2-ylmethyl)butane-1,4-diamine), but resulting only in 7% conversion. This demonstrates the selective catalytic activity of 1 over 2 due to the presence of the primary amide side arms, where it acts as a bifunctional catalyst through

  对于将丙二腈向2-烯丙基吡啶上的迈克尔加成反应，我们报道了第一个非均相催化剂[Zn 2（2-bpbg）（fum）2 ]·4H 2 O·EtOH} n（1）（其中2-bpbg = N ，N ' -双（2-吡啶基甲基）-1,4- diaminobutane- N，N' -diacetamide并且其中FUM =富马酸盐），它是装饰有伯酰胺侧臂。它是由原料在室温（27°C）下在甲醇中自组装而成的。使用3摩尔％的1在27°C下1小时内，将底物转化为所需产品的转化率大于99％。此外，该催化剂可循环使用多达五个连续循环，而活性和结构完整性没有明显损失。为了显示1的唯一性，在完全相同的吡啶基（即不具有伯酰胺基）和等结构类似物[Zn 2（tpbn）（fum）2 ]·6H的催化下，相同条件下的反应2 O} n（2）（其中tpbn = N'，N'，N''，N''-四（吡啶-2-基甲基）丁烷-1,4-二胺）
• Deciphering supramolecular isomerization in coordination polymers: connected molecular squares <i>vs.</i> fused hexagons
  作者：Vijay Gupta、Biswajit Laha、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1039/d0dt04196c

  日期：——

  conditions or linker/ligand combinations. For example, the self-assembly of Mn(II), tpbn and H2L1 in DMF/EtOH/water affords a mixture of products (1 and 1a) while changing the solvent combination to EtOH/water results in the generation of a single isomer (1a) in a highly selective manner. On the other hand, for the Mn(II)-tphxn system, different structural isomers have been isolated by varying the dicarboxylates

  Mn（II），双（三齿）配体和弯曲的二羧酸酯连接基在环境条件下的自组装已被利用来以高产率产生一系列一维配位聚合物。对于一组七个化合物，通过改变双（三齿）配体的三齿封端位点之间的间隔基的长度和性质，例如tpbn（N，N '，N ''，N '''-四-（2-吡啶基甲基）-1,4-二氨基丁烷），tphxn（N，N '，N ''，N '''-四-（2-吡啶基甲基）-1,6-二氨基己烷）和tpxn（N，N′，N ′′，N ′′′-四-（2-吡啶基甲基）-二甲苯胺）或通过改变弯曲的二羧酸酯连接基4,4′-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸（H 2 L1）或4,4′ -氧双苯甲酸（H 2 L2）。这些化合物的结构已通过单晶和粉末X射线衍射，FTIR以及热重分析和元素分析进行​​了表征。这项研究表明，可以通过明智地选择反应条件或接头/配体组合来精确控制超分子的结构变化。例如，在DMF / EtOH /水中的Mn（II），tpbn和H
• Neutral Luminescent Metal-Organic Frameworks: Structural Diversification, Photophysical Properties, and Sensing Applications
  作者：Gouri Chakraborty、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02264

  日期：2017.12.4

  Utilizing flexible bis(tridentate)polypyridyl ligands, the two new luminescent 2D metal organic frameworks Zn2(tpbn)(2,6-NDC)2}n (1) and [Zn2(tphn)(2,6-NDC)2]·4H2O}n (2), where tpbn = N,N′,N″,N‴-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,4-diaminobutane, tphn = N,N′,N″,N‴-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,6-diaminohexane, and 2,6-H2NDC = 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, have been isolated in good yields under solvothermal

  利用灵活的双（三齿）聚吡啶基配体，两个新的发光二维金属有机骨架Zn 2（tpbn）（2,6-NDC）2 } n（1）和[Zn 2（tphn）（2,6-NDC） ）2 ]·4H 2 ö} ñ（2），其中tpbn = ñ，ñ '，ñ “，ñ '''，N'-四（2-吡啶基甲基）-1,4-二氨基丁烷，tphn = ñ，ñ '，ñ ”，N ‴-四（2-吡啶基甲基）-1,6-二氨基己烷和2,6-H 2NDC = 2,6-萘二甲酸，已在溶剂热条件下以高收率分离出。它们的固态分子结构已经通过单晶X射线衍射法确定。既1和2已经五配位的Zn（II）与N-中心3 ö 2从tpbn或tphn配体和两个羧基的氧原子的三个氮原子的环境从两个不同的2,6-NDC接头。但是，聚吡啶基配体的三齿部分与Zn（II）中心的结合方式在1和2由于亚甲基链长的增加（1.5倍），子午线（tpbn）与脸部（tphn）的关系。因此，2