2,6-bis(2-bromophenyl)pyridine | 709643-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2-bromophenyl)pyridine
• CAS: 709643-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₁Br₂N
• 分子量: 389.089
• InChiKey: QEHIZYGIUBVTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-bromophenyl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将金（I）离子与吡啶基2,6-二苯基2-和二膦基桥联起来，高度稳定，拓扑有趣的金属环的自组装。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600794
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯基吡啶 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,6-bis(2-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过将金（I）离子与吡啶基2,6-二苯基2-和二膦基桥联起来，高度稳定，拓扑有趣的金属环的自组装。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600794

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。
• A hemilabile diphosphine pyridine pincer ligand: σ- and π-binding in molybdenum coordination complexes
  作者：Ruomeng Wan、Joshua A. Buss、Kyle T. Horak、Theodor Agapie

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114631

  日期：2020.9

  Abstract A series of molybdenum compounds supported by a hemilabile pyridine diphosphine pincer ligand have been synthesized. The ligand demonstrates variable binding modes, adapting to the electronic and geometric requirements of the metal center. In Mo0 and MoII polycarbonyl complexes, coordination through the σ-donating pyridine nitrogen lone pair is observed. Upon oxidative group transfer with anionic

  摘要合成了由半不稳定吡啶二膦钳夹配体负载的一系列钼化合物。配体表现出可变的结合模式，可适应金属中心的电子和几何要求。在Mo0和MoII多羰基配合物中，观察到通过σ供体吡啶氮孤对的配位。在用阴离子叠氮化物进行氧化基团转移后，形成了MoIV氮化物化合物，伴随着辅助配体与吡啶π系统的结合模式发生了变化。通过随后用甲硅烷基亲电子试剂或质子对氮化物部分进行官能化来恢复σ配位。质子化导致氧化还原歧化以及伴随的氮化物官能化。通过单晶X射线衍射，核磁共振，
• Biaryl Group 4 Metal Complexes as Non‐Metallocene Catalysts for Polyethylene with Long Chain Branching
  作者：Maria M. Gragert、Atanas K. Tomov、Serge Bettonville、Gaëlle Pannier、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1002/ejic.202000734

  日期：2020.11.22

  A series of biaryl Group 4 complexes with a bidentate and a tridentate pincer ligand have been synthesized and characterized. The complexes have been applied as metallocene analogues for the controlled polymerization of ethylene and the copolymerization of ethylene and 1‐hexene, with a particular focus on the control of the degree of long chain branching in these polymers.

  已经合成和表征了一系列具有双齿和三齿钳状配体的联芳基4族配合物。该配合物已被用作茂金属类似物，用于乙烯的受控聚合以及乙烯与1-己烯的共聚，尤其着重于这些聚合物中长链支化度的控制。
• Bipolar charge transport in a robust hexacoordinate organosilane
  作者：Adam W. Earnhardt、Kevin M. Boyle、Tyler Adams、Michael G. Walter、Yizhou Wang、Yong Zhang、Adesola Adeyemi、Jon Merkert、Askhat N. Bimukhanov、Anuar A. Aldongarov、Colin D. McMillen、Thomas A. Schmedake

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122208

  日期：2022.3

  A hexacoordinate organosilane with a SiC4N2 skeleton has been synthesized from the reaction of a tridentate, dianionic, CNC-diphenylpyridine (DPP) ligand with SiCl4. The complex has a distorted octahedral geometry with short Si-N bond lengths averaging 1.9111(14) Å. The Si(DPP)2 complex is resistant to hydrolysis and thermally robust. Thermally evaporated films of Si(DPP)2 exhibit bipolar charge transport

  由三齿双阴离子 CNC-二苯基吡啶 (DPP) 配体与 SiCl 4反应合成了具有 SiC4N2 骨架的六配位有机硅烷。该配合物具有扭曲的八面体几何形状，Si-N 键长短，平均为 1.9111(14) Å。Si(DPP) 2 配合物耐水解且耐热。Si(DPP) 2 的热蒸发薄膜表现出双极电荷传输，具有足够高的电子和空穴电荷迁移率，可用于器件应用（µ e  = 18 × 10 -5  cm 2 V -1 s -1和 µ h  = 1.1 × 10 - 5 厘米2 V -1s -1 )。计算模型表明电子传输涉及传统的 π 离域 LUMO，但空穴传输涉及离域 σ 键合 HOMO。
• Highly twisted organic molecules with ortho linkage as the efficient bipolar hosts for sky-blue thermally activated delayed fluorescence emitter in OLEDs
  作者：Jingfang Pei、Xiaoyang Du、Chao Li、Chuan Wang、Cong Fan、Haochen Tan、Bei Cao、Fangyi Huang、Silu Tao、Jingze Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.07.038

  日期：2017.11

  6-di-tert-butyl-carbazole and 2,6-bis(2-bromophenyl)pyridine. Their single-crystal structure, thermal, electrochemical, opt-electronic and bipolar carrier-transporting properties were fully investigated. Due to the steric hindrance of carbazole at the ortho positions of diphenylpyridine, both CzDPPy and tCzDPPy adapted highly twisted molecular conformation, which could effectively minimize their π conjugation and

  通过咔唑/ 3,6-二叔丁基咔唑与2,6-双（2-溴苯基）吡啶之间的乌尔曼偶合反应，设计并合成了两种新的主体材料CzDPPy和tCzDPPy 。对它们的单晶结构，热，电化学，光电和双极载流子传输性质进行了充分研究。由于咔唑在邻位的位阻在二苯基吡啶的位置，CzDPPy和tCzDPPy都适应了高度扭曲的分子构象，可以有效地最小化它们的π共轭，并赋予它们分别为2.67和2.64 eV的高三重态能量。通过使用CzDPPy和tCzDPPy作为主体材料并使用1,2-双（咔唑-9-基）-4,5-二氰基苯（2CzPN）作为天蓝色TADF发射器来制造有机发光器件（OLED）。基于CzDPPy的TADF OLED实现了34.8 cd A -1的峰值电流效率，33.1 lm W -1的功率效率和16.0％的外部量子效率，以及100时（0.18，0.34）的令人满意的CIE坐标cd m -2。