2-(丙-2-炔基氨基)乙硫醇 | 75606-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(丙-2-炔基氨基)乙硫醇
• 英文名称: N-propargyl cysteamine
• 英文别名: 2-(2-Propynylamino)ethanethiol；2-(prop-2-ynylamino)ethanethiol
• CAS: 75606-30-3
• 化学式: C₅H₉NS
• mdl: MFCD01728296
• 分子量: 115.199
• InChiKey: VGAUDMMWNYUCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AF488-maleimide 、 2-(丙-2-炔基氨基)乙硫醇 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Alexa Fluor 488 propargylamine
  参考文献：
  名称：

  Cucurbit[6]uril-Promoted Click Chemistry 用于蛋白质修饰

  摘要：

  叠氮-炔环加成反应是形成生物共轭物的有力反应。当被 Cu(I) 或应变促进催化时，这种环加成被认为是一种“点击”反应，在化学生物学和材料科学中有许多应用。我们报告了一种新型的叠氮化物-炔烃点击化学，用于使用葫芦 [6] 脲 (CB6) 超分子化学合成蛋白质缀合物。CB6 促进的叠氮化物-炔环加成以前已用于合成轮烷，但尚未应用于复杂生物共轭物的开发。通过开发不含任何交叉反应官能团的 CB6 click 的新底物，并通过优化反应条件，我们将 CB6 click 化学从轮烷合成工具转变为有用的生物偶联技术。使用这些新参数，我们合成了一系列蛋白质偶联物，包括蛋白质-肽、蛋白质-DNA、蛋白质-聚合物和蛋白质-药物偶联物。我们进一步证明 CB6 click 可与菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成结合使用，以在蛋白质混合物中生成不同的生物共轭物。CB6 click 是一种用于开发蛋白质偶联物的有前景的新反应，可用于合成复杂生物材料的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05164
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(tritylthio)ethyl)propargylamine 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(丙-2-炔基氨基)乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Cucurbit[6]uril-Promoted Click Chemistry 用于蛋白质修饰

  摘要：

  叠氮-炔环加成反应是形成生物共轭物的有力反应。当被 Cu(I) 或应变促进催化时，这种环加成被认为是一种“点击”反应，在化学生物学和材料科学中有许多应用。我们报告了一种新型的叠氮化物-炔烃点击化学，用于使用葫芦 [6] 脲 (CB6) 超分子化学合成蛋白质缀合物。CB6 促进的叠氮化物-炔环加成以前已用于合成轮烷，但尚未应用于复杂生物共轭物的开发。通过开发不含任何交叉反应官能团的 CB6 click 的新底物，并通过优化反应条件，我们将 CB6 click 化学从轮烷合成工具转变为有用的生物偶联技术。使用这些新参数，我们合成了一系列蛋白质偶联物，包括蛋白质-肽、蛋白质-DNA、蛋白质-聚合物和蛋白质-药物偶联物。我们进一步证明 CB6 click 可与菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成结合使用，以在蛋白质混合物中生成不同的生物共轭物。CB6 click 是一种用于开发蛋白质偶联物的有前景的新反应，可用于合成复杂生物材料的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05164

文献信息

• Mesnard; Miginiac; Fatome, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 247 - 252
  作者：Mesnard、Miginiac、Fatome、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MESNARD D.; MIGINIAC L.; FATOME M.; LAVAL J.-D.; SENTENAC-ROUMANOU H.; LI+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 3, 247-252
  作者：MESNARD D.、 MIGINIAC L.、 FATOME M.、 LAVAL J.-D.、 SENTENAC-ROUMANOU H.、 LI+

  DOI：——

  日期：——
• Cucurbit[6]uril-Promoted Click Chemistry for Protein Modification
  作者：Joel A. Finbloom、Kenneth Han、Clancy C. Slack、Ariel L. Furst、Matthew B. Francis

  DOI：10.1021/jacs.7b05164

  日期：2017.7.19

  Azide-alkyne cycloaddition is a powerful reaction for the formation of bioconjugates. When catalyzed by Cu(I) or strain promotion, this cycloaddition is considered to be a "click" reaction with many applications in chemical biology and materials science. We report a new type of azide-alkyne click chemistry for the synthesis of protein conjugates using cucurbit[6]uril (CB6) supramolecular chemistry

  叠氮-炔环加成反应是形成生物共轭物的有力反应。当被 Cu(I) 或应变促进催化时，这种环加成被认为是一种“点击”反应，在化学生物学和材料科学中有许多应用。我们报告了一种新型的叠氮化物-炔烃点击化学，用于使用葫芦 [6] 脲 (CB6) 超分子化学合成蛋白质缀合物。CB6 促进的叠氮化物-炔环加成以前已用于合成轮烷，但尚未应用于复杂生物共轭物的开发。通过开发不含任何交叉反应官能团的 CB6 click 的新底物，并通过优化反应条件，我们将 CB6 click 化学从轮烷合成工具转变为有用的生物偶联技术。使用这些新参数，我们合成了一系列蛋白质偶联物，包括蛋白质-肽、蛋白质-DNA、蛋白质-聚合物和蛋白质-药物偶联物。我们进一步证明 CB6 click 可与菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成结合使用，以在蛋白质混合物中生成不同的生物共轭物。CB6 click 是一种用于开发蛋白质偶联物的有前景的新反应，可用于合成复杂生物材料的广泛应用。