(S,S)-N,N'-bis(1-phenylethyl)urea | 19035-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis(1-phenylethyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis((S)-1-phenylethyl)urea；1,3-bis[(1S)-1-phenylethyl]urea
• CAS: 19035-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: DECSQLJEZMEBEG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis(1-phenylethyl)urea 在 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  以二甲基光气氯化亚胺为脱水剂的尿素新型高效制备碳二亚胺

  摘要：

  氯化二甲基光亚氨基氯化铵用作脱水剂，用于从尿素制备碳二亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01593-6
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-phenylethyl)-N-((((S)-1-phenylethyl)amino)carbonyl)acrylamide 在 氯乙烷 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S,S)-N,N'-bis(1-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  手性丙烯酰胺的 Diels-Alder 反应和光学纯甲基 (3R, 4R, 6R)-双环的便捷合成 [2. 2. 1]庚烯-4-羧酸盐

  摘要：

  手性丙烯酰胺 1 的不对称 Diels-Alder 反应以高度非对映选择性进行，加合物 2 的甲醇分解得到光学纯的 (3R, 4R, 6R)-双环 [2. 2. 1]庚烯-4-羧酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1623

文献信息

• Amine‐Responsive Disassembly of Au ^I –Cu ^I Double Salts for Oxidative Carbonylation
  作者：Yanwei Cao、Jian‐Gong Yang、Yi Deng、Shengchun Wang、Qi Liu、Chaoren Shen、Wei Lu、Chi‐Ming Che、Yong Chen、Lin He

  DOI：10.1002/anie.201914089

  日期：2020.1.27

  A sensitive amine-responsive disassembly of self-assembled AuI -CuI double salts was observed and its utilization for the synergistic catalysis was enlightened. Investigation of the disassembly of [Au(NHC)2 ][CuI2 ] revealed the contribution of Cu-assisted ligand exchange of N-heterocyclic carbene (NHC) by amine in [Au(NHC)2 ]+ and the capacity of [CuI2 ]- on the oxidative step. By integrating the

  观察到自组装的AuI-CuI复盐的敏感的胺反应分解，并启发了其在协同催化中的应用。对[Au（NHC）2] [CuI2]的分解研究表明，胺在[Au（NHC）2] +中的铜辅助配位交换了N-杂环卡宾（NHC）和[CuI2]的容量-在氧化步骤上。通过整合编码在d10金属配合物的响应行为和固有催化功能中的暗示信息，开发了一种用于胺的氧化羰基化的催化剂。该方法的优势已在温和的反应条件和明显扩大的范围上得到了明显体现（51个实例）。伯胺和空间仲胺都可以用作底物。金和铜中心的协同反应
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。
• Asymmetrische katalyse
  作者：Annegret Tillack、Manfred Michalik、Dieter Fenske、Helmut Goesmann

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88188-x

  日期：1994.11

  no-4-phenylamino-pyrrolin-2,5-dion (12) has been determined by X-ray crystallography. The pyrrolin-2,5-diones have been applied as planar, chiral N,N-ligands to modify the [Rh(COD)Cl]2 catalyst in the asymmetric hydrosilylation reaction of acetophenone. However, the optical induction observed for this reaction are poor for N,N-ligands as compared to the corresponding P,P-ligands.

  二氯马来酰亚胺与光学活性胺的反应得到手性吡咯啉-2，5-二酮。二胺通过13 C-NMR光谱表征。另外，通过X射线晶体学测定了1-（R）-薄荷基-3-（R）-薄荷基氨基-4-苯基氨基-吡咯啉-2，5-dion（12）的分子结构。吡咯啉2,5-二酮已被用作平面手性N，N配体，以修饰苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应中的[Rh（COD）Cl] 2催化剂。然而，与相应的P，P-配体相比，对于该反应，观察到的N，N-配体的光感应差。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis Using Methanol as the C1 Source
  作者：Seung Hyo Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03328

  日期：2016.1.15

  An unprecedented protocol for urea synthesis directly from methanol and amine was accomplished. The reaction is highly atom-economical, producing hydrogen as the sole byproduct. Commercially available ruthenium pincer complexes were used as catalysts. In addition, no additive, such as a base, oxidant, or hydrogen acceptor, was required. Furthermore, unsymmetrical urea derivatives were successfully

  直接从甲醇和胺合成尿素的空前方案已经完成。该反应是高度原子经济的，产生氢作为唯一的副产物。使用可商购的钌夹钳配合物作为催化剂。另外，不需要添加剂，例如碱，氧化剂或氢受体。此外，通过一锅两步反应成功获得了不对称脲衍生物。
• Oxovanadium(<scp>v</scp>)-catalyzed amination of carbon dioxide under ambient pressure for the synthesis of ureas
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Takashi Sakuramoto、Takanari Matsutani、Ryota Kawai、Yosuke Donaka、Mamoru Tobisu、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/d1ra04125h

  日期：——

  Carbon dioxide is regarded as a reliable C1 building block in organic synthesis because of the nontoxic, abundant, and economical characteristics of carbon dioxide. In this manuscript, a commercially available oxovanadium(V) compound was demonstrated to serve as an efficient catalyst for the catalytic amination of carbon dioxide under ambient pressure in the synthesis of ureas. The catalytic transformation

  由于二氧化碳无毒、丰富、经济的特点，二氧化碳被认为是有机合成中可靠的C1结构单元。在这份手稿中，一种市售的氧钒 ( V ) 化合物被证明可作为一种有效的催化剂，用于在环境压力下合成尿素中的二氧化碳催化胺化。还进行了手性胺催化转化为相应的手性脲而不丧失手性。此外，在环境压力下成功实现了克级催化尿素合成，以验证这种二氧化碳催化活化的可扩展性。