N-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-acetamide | 84478-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-acetamide
• 英文别名: 1-Phenyl-N¹-acetyl-aethylendiamin；N-(2-Amino-1-phenyl-aethyl)-acetamid；N-(2-amino-1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 84478-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: RVZKQKRNVVWQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 N-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-acetamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-N-[2-[[[[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]amino]carbonyl]amino]-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，作为降血脂药。8.将酰胺或胺官能团引入一系列双取代的脲和氨基甲酸酯中。体外对ACAT抑制作用和体内功效的影响。

  摘要：

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。

  DOI：

  10.1021/jm00038a010
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-phenylacetonitrile 在 ranney nickel 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，作为降血脂药。8.将酰胺或胺官能团引入一系列双取代的脲和氨基甲酸酯中。体外对ACAT抑制作用和体内功效的影响。

  摘要：

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。

  DOI：

  10.1021/jm00038a010

文献信息

• Electrochemical synthesis of vicinal azidoacetamides
  作者：Yi Yu、Yaofeng Yuan、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d2cc06246a

  日期：——

  Vicinal diamines are an important structural motif in bioactive natural products and pharmaceutical intermediates. Herein, an environmentally friendly and efficient electrochemical approach to azidoacetamides, as one variant of vicinal diamines, has been developed. This reaction features mild conditions and broad substrate scope, without the use of any chemical oxidant or transition-metal catalysts

  邻位二胺是生物活性天然产物和药物中间体中的重要结构基序。在此，开发了一种环保且高效的电化学方法来处理叠氮基乙酰胺，作为邻位二胺的一种变体。该反应条件温和，底物范围广，不使用任何化学氧化剂或过渡金属催化剂。获得的邻位叠氮基乙酰胺可以方便地转化为各种其他邻位二胺衍生物。
• Isoquinolinesulfonyl derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0061673A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  A 5-isoquinolinesulfonyl derivative of Formula (I): wherein f is zero or one; m and n each is an integer of one to nine; m+n is an integer of at least one; R1 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C5-6cycloalkyl group or an aryl group; or R2 and R3 each is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C5-6 cycloalkyl group, an aryl group or an aralkyl group; R2 and R3 are C1-6 alkylene groups and linked directly or through an oxygen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic ring with the adjacent nitrogen atom; or the group is a group wherein R4 and Rs each is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, an aryl group or an aralkyl group and R6 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a benzoyl group, a cinnamyl group, a cinnamoyl group, a furoyl group or a group wherein R, is a C1-8 alkyl group, and the pharmaceutically acceptable salt thereof; and a process for the preparation thereof. The compounds of this invention have a relaxatory action for vascular smooth muscle and are useful as a vasodilator and a hypotensor.

  式(I)的 5-异喹啉磺酰基衍生物： 其中 f 为零或一 m 和 n 均为一至九的整数 m+n 至少为 1 的整数； R1 是氢原子、C1-10 烷基、C5-6 环烷基或芳基；或 R2 和 R3 各为氢原子、C1-10 烷基、C5-6 环烷基、芳基或芳烷基； R2 和 R3 为 C1-6 烯基，直接或通过氧原子连接，与相邻的氮原子形成 5-7 元杂环；或 基团为 其中 R4 和 Rs 分别为氢原子、C1-10 烷基、芳基或芳烷基，R6 为氢原子、C1-10 烷基、芳基、芳烷基、苯甲酰基、肉桂酰基、肉桂酰基、呋喃基或 其中 R 是 C1-8 烷基的基团及其药学上可接受的盐；以及其制备方法。本发明的化合物对血管平滑肌具有松弛作用，可用作血管扩张剂和降压剂。
• Isoquinolinesulfonamide derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0109023A1

  公开（公告）日：1984-05-23

  This invention relates to novel isoquinolinesulfonamide derivates of Formula (I): wherein A is a C0-10 alkylene group or a C0-10 alkylene group having a C1-10 alkyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group or a phenylalkyl group; R1 and R2 each is a hydrogen atom; or R1 and R2 are linked directly to form an ethylene group unsubstituted or substituted with a C1-4 alkyl group; R3 and R4 each is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or linked directly to form a C2-6 alkylene group; and the pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and to a precess for preparing them. The isoquinoline derivatives possess a relaxatory action for vascular smooth muscle and action for increasing blood flow and are useful as a vasodilator and a hypotensor.

  本发明涉及式(I)的新型异喹啉磺酰胺衍生物： 其中 A 为 C0-10 烯基或具有 C1-10 烷基的 C0-10 烯基、苯基、取代苯基或苯基烷基；R1 和 R2 各为氢原子；或 R1 和 R2 直接连接形成未取代或被 C1-4 烷基取代的乙烯基； R3和R4各自为氢原子、C1-6烷基或直接连接形成C2-6亚烷基；及其药学上可接受的酸加成盐，以及制备它们的预处理方法。异喹啉衍生物具有松弛血管平滑肌和增加血流量的作用，可用作血管扩张剂和降压剂。
• Funke; Kornmann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 241,242
  作者：Funke、Kornmann

  DOI：——

  日期：——
• US4456757A
  申请人：——

  公开号：US4456757A

  公开（公告）日：1984-06-26