S-phenyl 3-(benzenesulfonamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanethioate | 1129549-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 3-(benzenesulfonamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanethioate
• CAS: 1129549-66-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 427.545
• InChiKey: CMHPALRQQWRQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 、 N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到S-phenyl 3-(benzenesulfonamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯的软化直接形成碳-碳键：操作简单的曼尼希加成反应

  摘要：

  硫酯经过软烯醇化，并在用溴化镁乙酸乙酯和N，N-二异丙基乙胺处理后直接将Mannich加到磺酰亚胺中。该反应与一系列的磺酰亚胺容易进行，并且，在2,4,6-三异丙基硫代丙酸酯的情况下，给予中度至良好的顺式非对映选择性。 烯醇化物-亚胺-曼尼希加成反应-镁-硫酯

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083278

文献信息

• Direct Carbon-Carbon Bond Formation via Soft Enolization of Thioesters: An Operationally Simple Mannich Addition Reaction
  作者：Don M. Coltart、Julianne Yost、Michelle Garnsey、Mark Kohler

  DOI：10.1055/s-0028-1083278

  日期：2009.1

  Thioesters undergo soft enolization and direct Mannich addition to sulfonylimines on treatment with magnesium bromide ethyl etherate and N,N-diisopropylethylamine. The reactions proceed readily with a range of sulfonylimines and, in the case of 2,4,6-triisopropylphenyl thiopropionate, give moderate to good syn dia­stereoselectivity. enolates - imines - Mannich addition reactions - magnesium - thioesters

  硫酯经过软烯醇化，并在用溴化镁乙酸乙酯和N，N-二异丙基乙胺处理后直接将Mannich加到磺酰亚胺中。该反应与一系列的磺酰亚胺容易进行，并且，在2,4,6-三异丙基硫代丙酸酯的情况下，给予中度至良好的顺式非对映选择性。 烯醇化物-亚胺-曼尼希加成反应-镁-硫酯