8-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 70229-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；8-methylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 70229-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: SWAMQXRVHXAAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2058;2059

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 8-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的铜催化有氧氧化导致稠合喹唑啉酮

  摘要：

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100618

文献信息

• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• Microwave‐Promoted Ullmann Condensation of 2‐Aminopyridines with 2‐Chlorobenzoic Acids
  作者：Rolando F. Pellón、Ana Martín、Maite L. Docampo、Miriam Mesa

  DOI：10.1080/00397910600616727

  日期：2006.7

  Abstract A new efficient synthetic method of microwave‐promoted Ullmann condensation of 2‐aminopyridines with 2‐chlorobenzoic acids to yield various substituted 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones in dry media is presented. Results were compared with those obtained following the classical heating.

  摘要 提出了一种新的高效合成方法，在干燥介质中，2-氨基吡啶与 2-氯苯甲酸的微波促进 Ullmann 缩合生成各种取代的 11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮。结果与经典加热后获得的结果进行了比较。
• 一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类 化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN107698586B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明属于有机合成、金属催化领域，公开了一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类化合物的方法。该方法包括以下步骤：将苯甲酰胺衍生物、2‑氨基吡啶衍生物、催化剂、氧化剂和溶剂在空气环境下加入封管中，然后加热反应，反应结束后将所得反应液纯化即得所需的吡啶并喹唑啉酮类化合物。该方法在空气和密闭环境中，在氧化剂的存在下，苯甲酰胺衍生物在铜化合物的催化作用下与2‑氨基吡啶衍生物发生C‑H活化串联反应生成吡啶并喹唑啉酮；该方法可在空气环境下进行，所使用的原料、催化剂和氧化剂简单易得，并且反应操作简单，产率高，有利于工业化生产。
• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。