N-(1-adamantyl)-4-fluorobenzamide | 52162-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-(1-Adamantyl)-p-fluorbenzamid；Cambridge id 5219499
• CAS: 52162-40-0
• 化学式: C₁₇H₂₀FNO
• 分子量: 273.35
• InChiKey: YHHVYTFJKJJFGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-4-fluorobenzamide 、 triethyloxonium fluoroborate 生成 N-Adamantan-1-yl-4-fluoro-benzimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用全氟氟氧基试剂特异性合成N-氟化合物

  摘要：

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。

  DOI：

  10.1039/p19740000732
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 对氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(1-adamantyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用全氟氟氧基试剂特异性合成N-氟化合物

  摘要：

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。

  DOI：

  10.1039/p19740000732

文献信息

• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。
• US4234515A
  申请人：——

  公开号：US4234515A

  公开（公告）日：1980-11-18
• Specific synthesis of N-fluoro-compounds using perfluorofluoroxy-reagents
  作者：Derek H. R. Barton、Robert H. Hesse、Maurice M. Pechet、Hee T. Toh

  DOI：10.1039/p19740000732

  日期：——

  NN-difluoroamines. An aromatic ring that is not deactivated towards electrophilic attack reacts in preference to an amide. Conversion of amides into the more reactive imino-ethers overcomes this problem. This is illustrated by the synthesis of the NN-difluoro-derivatives of amphetamine and tyramine. Evidence is presented for the mechanism of these reactions.

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。