N-benzylidene-benzenesulfenamide | 52777-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-benzenesulfenamide
• 英文别名: 1-phenyl-N-phenylsulfanylmethanimine
• CAS: 52777-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: ZKNRVOCALMUANN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-benzenesulfenamide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzylidene-benzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的亚磺胺合成方法。N，N-双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺与醛和酮的氟催化反应

  摘要：

  描述了在四丁基氟化铵催化剂存在下通过醛和酮与N，N-双（三甲基甲硅烷基）磺酰胺类反应制备亚磺胺的常规方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001584

文献信息

• 2-Arylsulphonyl-3-phenyloxaziridines: a new class of stable oxaziridine derivatives
  作者：Franklin A. Davis、Upender K. Nadir、Edward W. Kluger

  DOI：10.1039/c39770000025

  日期：——

  2-Arylsulphonyl-3-phenyloxaziridines (1a–d), a new class of stable oxaziridine derivatives, are prepared by oxidation of the corresponding N-benzylidenearenesulphenamides (2) or sulphonamides (3) with m-chloroperbenzoic acid.

  2-芳基磺酰基-3- phenyloxaziridines（1A - d），一类新的稳定的氧氮杂环丙烷衍生物，由相应的氧化制备Ñ -benzylidenearenesulphenamides（2）或磺酰胺（3）与米氯过苯甲酸。
• The chemistry of trisulphenamides [N(SR)3]. Part III. Ionic and radical reactions of tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]
  作者：Joseph Almog、Derek H. R. Barton、Philip D. Magnus、Robert K. Norris

  DOI：10.1039/p19740000853

  日期：——

  Tribenzenesulphenamide reacts with triphenylphosphine and other PIII species to give Wittig-type reagents. These furnish phenylthioimino-derivatives in reactions with unhindered, electrophilic carbonyl groups. Further aspects of the chemistry of the radical (PhS)2N· have been explored, in particular the formation of new functional group systems in reactions with arylhydrazones and with C-nitroso-compounds

  三苯磺酰胺与三苯基膦和其他P III物质反应生成Wittig型试剂。这些在与无阻碍的亲电子羰基的反应中提供了苯硫基亚氨基衍生物。已经研究了自由基（PhS）2 N·的化学反应的其他方面，特别是在与芳基hydr酮和与C-亚硝基化合物反应中形成新的官能团系统的问题。
• Dynamic Kinetic Resolution-Enabled Highly Stereoselective Nucleophilic Fluoroalkylation to Access Chiral β-Fluoro Amines
  作者：Qinghe Liu、Taige Kong、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02250

  日期：2022.8.19

  β-Fluorinated amine is highly desirable for biological and pharmaceutical science, because replacing a C–H bond with a C–F bond can change the physical and chemical properties of the parent molecule to a large extent but not significantly alter its overall geometry. Herein, the highly stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of imines have been developed. It is proposed that the chelated

  β-氟化胺对于生物和药物科学来说是非常理想的，因为用 C-F 键代替 C-H 键可以在很大程度上改变母体分子的物理和化学性质，但不会显着改变其整体几何形状。在此，已经开发了亚胺的高度立体选择性亲核单氟甲基化。建议螯合过渡态通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分实现手性诱导。
• Synthesis of <i>N</i>-Sulfenylimines from Disulfides and Primary Methanamines
  作者：Robert Kawȩcki

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00415

  日期：2022.6.3

  N-Sulfenylimines (sulfenimines, thiooximes, N-alkylidenesulfenamides) were efficiently synthesized through the reaction of primary amines and disulfides with NBS or bromine. This reaction can be carried out in an open flask at room temperature without the need for any transition-metal-containing additives. The use of thiols instead of disulfides gave similar results. A wide range of amines were reacted

  通过伯胺和二硫化物与 NBS 或溴的反应有效地合成了N-亚磺酰亚胺（亚磺胺、硫代肟、N-亚烷基亚磺酰胺）。该反应可以在室温下在开口烧瓶中进行，无需任何含过渡金属的添加剂。使用硫醇代替二硫化物得到了类似的结果。多种胺与芳基和烷基二硫化物反应，形成亚磺胺，产率为 44-99%。
• .beta.-Lactams from esters and sulfenimines: a new route to monobactams
  作者：Duane A. Burnett、David J. Hart、Jun Liu

  DOI：10.1021/jo00360a061

  日期：1986.5