(+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-thiophenoxy-(2E)-hexenoate | 139622-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-thiophenoxy-(2E)-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-phenylsulfanylhex-2-enoate
• CAS: 139622-49-4；139686-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: TYFISQVFVBCZRI-SEOINYINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-thiophenoxy-(2E)-hexenoate 以 异丙醚 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 methyl (4R,5R)-(4,5)-epoxy-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A facile chemoenzymatic route to enantiomerically pure 4,5-disubstituted-2-hexenoate derivatives.

  摘要：

  在BF3.Et20存在下，4,5-环氧-2-己烯酸酯与各种亲核试剂反应主要生成(4,5)-5-羟基-4-取代化合物。其中，(±)-(4,5)-反式-5-羟基-4-噻吩氧基酯17在Alcaligenes sp.来源的脂肪酶"PL 266"存在下与酰化试剂进行对映选择性酯化反应，定量地生成(4S,5R)-5-乙酰氧基酯20和(4R,5S)-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3094
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-epoxy-2-hexenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-thiophenoxy-(2E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chemoenzymatic Route to Optically Active 4,5-Disubstituted-2E-hexenoate Derviatives. II.

  摘要：

  (±)-4，5-反式环氧-(2E)-己烯酸甲酯（1）在 BF3-Et2 O 的存在下与具有杂原子的亲核剂反应，得到 4，5-反式-5-羟基-4-和/或 2，5-反式-5-羟基-2-取代产物。其中，(±)-4，5-反-5-羟基-4-噻吩氧基酯 12a 在来自 Alcaligenes sp.的脂肪酶 "PL 266 "存在下，用酰化试剂进行对映选择性乙酰化，定量提供 (4S，5R)-5-乙酰氧基酯 12b 和 (4R，5S)-12a。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.680