(S)-N-(3-methyl-1-(phenylthio)butan-2-yl)benzamide | 1002349-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-methyl-1-(phenylthio)butan-2-yl)benzamide
• 英文别名: (S)-N-[3-methyl-1-(phenylthio)butan-2-yl]benzamide；N-[(2S)-3-methyl-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 1002349-49-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: UMNPHYDBZYRTOF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-methyl-1-(phenylthio)butan-2-yl)benzamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基亚砜。基于X射线，CD，1 H NMR和理论计算的合成，构型分配和构象分析

  摘要：

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00317-2
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-N-(3-methyl-1-(phenylthio)butan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基亚砜。基于X射线，CD，1 H NMR和理论计算的合成，构型分配和构象分析

  摘要：

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00317-2

文献信息

• One-Pot Indium Iodide Mediated Synthesis of Chiral β-Seleno Amides and Selenocysteine Derivatives by Ring-Opening Reaction of 2-Oxazolines
  作者：Antonio L. Braga、Fabrício Vargas、Fábio Z. Galetto、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab、Paulo S. Taube

  DOI：10.1002/ejoc.200700671

  日期：2007.11

  A set of chiral β-seleno amides were efficiently synthesized by a simple and efficient procedure involving a ring-opening reaction of 2-oxazoline with diorganyl dichalcogenides mediated by indium(I) iodide. As an application, the synthesis of selenocysteine derivatives was accomplished. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  一组手性 β-硒代酰胺通过简单有效的方法有效合成，该方法涉及 2-恶唑啉与二有机二硫属元素化物的开环反应，由碘化铟 (I) 介导。作为应用，完成了硒代半胱氨酸衍生物的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Modular chiral β-selenium-, sulfur-, and tellurium amides: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Fabrício Vargas、Jasquer A. Sehnem、Fabio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.086

  日期：2008.1

  have been efficiently synthesized from inexpensive and easily available 2-oxazolines. All the selenium, sulfur, and tellurium compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The corresponding alkylated products were obtained in excellent enantiomeric excess, using BSA/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  已经从廉价且容易获得的2-恶唑啉有效地合成了一系列模块化手性β-硫属元素酰胺。在硒催化的不对称烯丙基烷基化反应中，所有硒，硫和碲化合物均被评价为手性配体。使用BSA / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系，可以以极好的对映体过量获得相应的烷基化产物。
• Mild and efficient one-pot synthesis of chiral β-chalcogen amides via 2-oxazoline ring-opening reaction mediated by indium metal
  作者：Antonio L. Braga、Fábio Z. Galetto、Paulo S. Taube、Márcio W. Paixão、Claudio C Silveira、Devender Singh、Fabrício Vargas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.031

  日期：2008.11

  A simple and efficient procedure for the synthesis of β-seleno and β-thio amides via the ring-opening reaction of chiral 2-oxazolines in the presence of indium metal has been developed. Features of this method include the following: (i) easily and accessible starting materials; (ii) indium metal is more stable and less expensive then its respective salts; (iii) useful to excellent yields of β-chalcogen

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在铟金属存在下通过手性2-恶唑啉的开环反应合成β-硒代和β-硫代酰胺。该方法的特点包括：（i）容易获得的起始材料；（ii）铟金属比其各自的盐更稳定，更便宜；（iii）有利于β-硫属元素酰胺衍生物的优异产率。
• One-pot modular synthesis of β-chalcogen amides via regioselective 2-oxazolines ring-opening reaction promoted by indium chalcogenolates under microwave irradiation
  作者：Larissa F. Guimarães、Luana Bettanin、Roberth N. da Trindade、Cleiton da Silva、Andrielli Leitemberger、Marcelo Godoi、Fábio Z. Galetto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152180

  日期：2020.8

  describe herein a microwave-assisted synthesis of β-chalcogen amides through the regioselective ring-opening reaction of 2-oxazolines promoted by bis(organoylchalcogeno)iodo indium(III) in situ generated. This protocol allows the preparation of structurally diverse β-chalcogen amides, with moderate to good yields, within a much shorter reaction time compared to conventional heating protocols.

  我们在本文中描述了微波辅助合成的β-硫属元素酰胺，其通过原位产生的双（有机基硫属元素基）碘化铟（III）促进的2-恶唑啉的区域选择性开环反应而合成。与常规加热方案相比，该方案可以在中等得多的反应时间内以中等到良好的产率制备结构多样的β-硫属元素酰胺。
• Chiral β-amino sulfoxides. Synthesis, configurational assignment and conformational analysis based on X-ray, CD, 1H NMR and theoretical calculations
  作者：A Lewanowicz、J Lipiński、R Siedlecka、J Skarżewski、F Baert

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00317-2

  日期：1998.6

  the respective homochiral α-amino alcohols. The absolute configuration at the created stereogenic centre was assigned by CD spectra and by X-ray analysis. Conformational analysis of the title compounds was carried out using quantum chemical energy-geometry optimization. Thus established conformational behavior explained the strongly configuration dependent NMR spectral patterns observed for the u and

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。