1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-2,4-dimethylbenzene | 1638143-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-[1-(4-Bromophenyl)ethyl]-2,4-dimethylbenzene；1-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 1638143-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₇Br
• 分子量: 289.215
• InChiKey: MQPQHTQQMOSZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 、 间二甲苯 在 六氟-2,3-双(三氟甲基)-2,3-二醇 、 2,3,4,5-四氟苯硼酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  两组分硼酸催化可提高用钝化苄醇进行的挑战Friedel-Crafts烷基化反应的反应性。

  摘要：

  先前已经开发出一种通用且有效的硼酸催化苯并芳烃的芳烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应，用于构造不对称的二芳基甲烷产物（X. Mo，J. Yakiwchuk，J. Dansereau，JA McCubbin和DG Hall，J. Am。Chem （Soc。，2015，137，9694）。然而，由于CO键电离的难度增加，高度缺乏电子的苯甲醇是无效的偶联伴侣。在这里，我们报道了全氟频哪醇作为一种有效的助催化剂，用于提高电子减活的伯和仲苄醇的Friedel-Crafts苄基化反应中硼酸催化剂的反应性。根据光谱学研究，认为全氟频哪醇与芳基硼酸催化剂缩合形成高度亲电和路易斯酸性的硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob01043b

文献信息

• Iron-Catalyzed Arylation of Aromatic Ketones and Aldehydes Mediated by Organosilanes
  作者：Risto Savela、Marcin Majewski、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201402023

  日期：2014.7

  arylation of aromatic carbonyl compounds is reported. The use of 4 % FeCl3 or Fe(acac)3 as the catalyst, in combination with a slight excess of chlorotrimethylsilane and triethylsilane, chlorination of benzylic ketones and aldehydes with subsequent Friedel–Crafts alkylation of arenes is achieved. Although the method is limited by the general constraints associated with Friedel–Crafts alkylation reactions

  报道了一种简单有效的铁催化芳族羰基化合物芳基化方法。使用 4% FeCl3 或 Fe(acac)3 作为催化剂，结合略微过量的三甲基氯硅烷和三乙基硅烷，实现苄基酮和醛的氯化，随后芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化。尽管该方法受到与 Friedel-Crafts 烷基化反应相关的一般约束的限制，但可以设想在药物中间体等方面的稳健应用。
• A Surprising Substituent Effect Provides a Superior Boronic Acid Catalyst for Mild and Metal-Free Direct Friedel-Crafts Alkylations and Prenylations of Neutral Arenes
  作者：Carolynne L. Ricardo、Xiaobin Mo、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.201500020

  日期：2015.3.9

  for Friedel–Crafts alkylations is an important objective of interest toward the production of pharmaceuticals and commodity chemicals. Herein, 2,3,4,5‐tetrafluorophenylboronic acid was identified as a potent air‐ and moisture‐tolerant metal‐free catalyst that significantly improves the scope of direct Friedel–Crafts alkylations of a variety of slightly activated and neutral arenes, including polyarenes

  对于Friedel-Crafts烷基化反应，开发更通用，更有效的催化方法是生产药品和日用化学品的重要目标。在这里，2,3,4,5-四氟苯基硼酸被认为是一种有效的耐空气和耐湿的无金属催化剂，可显着改善各种轻度活化和中性芳烃（包括聚芳烃）的直接Friedel-Crafts烷基化反应的范围，以及烯丙基和苄基醇。该方法还为直接安装天然存在的芳烃中常见的异戊二烯单元提供了简单的替代方法。与苄醇的烷基化在异常温和的条件下发生。
• Two-component boronic acid catalysis for increased reactivity in challenging Friedel–Crafts alkylations with deactivated benzylic alcohols
  作者：Hwee Ting Ang、Jason P. G. Rygus、Dennis G. Hall

  DOI：10.1039/c9ob01043b

  日期：——

  report the use of perfluoropinacol as an effective co-catalyst to improve the reactivity of a boronic acid catalyst in the Friedel-Crafts benzylations of electronically deactivated primary and secondary benzylic alcohols. According to spectroscopic studies, it is believed that perfluoropinacol condenses with the arylboronic acid catalyst to form a highly electrophilic and Lewis acidic boronic ester. This

  先前已经开发出一种通用且有效的硼酸催化苯并芳烃的芳烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应，用于构造不对称的二芳基甲烷产物（X. Mo，J. Yakiwchuk，J. Dansereau，JA McCubbin和DG Hall，J. Am。Chem （Soc。，2015，137，9694）。然而，由于CO键电离的难度增加，高度缺乏电子的苯甲醇是无效的偶联伴侣。在这里，我们报道了全氟频哪醇作为一种有效的助催化剂，用于提高电子减活的伯和仲苄醇的Friedel-Crafts苄基化反应中硼酸催化剂的反应性。根据光谱学研究，认为全氟频哪醇与芳基硼酸催化剂缩合形成高度亲电和路易斯酸性的硼酸酯。