1-benzyl-3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1310492-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenylsulfanylpyrrolo[2,3-b]pyridine；1-benzyl-3-phenylsulfanylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1310492-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S
• 分子量: 316.426
• InChiKey: VNWOVCCCPAPPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-1H-吡咯[2,3-b]吡啶 、 二苯二硫醚 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到1-benzyl-3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用二氢氰化物有效且清洁的CuI催化芳族氮杂杂环硫族元素化

  摘要：

  通过在空气中使用CuI作为催化剂，开发了一种高效的，环境友好的方法，该方法用于用二硫代甲烷催化咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，吲哚和吡咯并[2,3- b ]吡啶。反应平稳进行，以中等至优异的产率得到所需产物，而没有其他添加剂的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.067

文献信息

• Regioselective deoxygenative chalcogenation of 7-azindole <i>N</i>-oxides promoted by I₂/PEG-200
  作者：Shanshan Liu、Heng Yang、Lin-Yu Jiao、Jian-Hua Zhang、Chen Zhao、Yangmin Ma、Xiufang Yang

  DOI：10.1039/c9ob02044f

  日期：——

  deoxygenative chalcogenation of 7-azindole N-oxides; the combination of an internal oxidant and a green solvent has been used successfully for the synthesis of mono- and dichalcogenyl 7-azaindoles which are of pharmaceutical interest. The regioselectivity is tunable by the variation of the reaction conditions. I2/PEG was established as an efficient and reusable catalytic system for C–H chalcogenation. This

  我们为7-吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化开发了一种通用且可持续的方法。内部氧化剂和绿色溶剂的组合已成功用于合成具有药用价值的单和二卤代羰基7-氮杂吲哚。区域选择性可通过反应条件的变化来调节。I 2 / PEG被建立为C–H硫属元素化的有效且可重复使用的催化系统。这种开发的方法具有广泛的底物范围，绿色反应条件和操作简便性，具有实际应用的巨大潜力。