4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-2-butyn-1-ol | 1140529-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutyl-2-yn-1-ol；4,4,4-Trifluoro-1-(4-fluorophenyl)but-2-yn-1-ol；4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1140529-95-8
• 化学式: C₁₀H₆F₄O
• 分子量: 218.151
• InChiKey: IGDHWAWMGJLETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-2-butyn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺-膦二元催化体系促进的3-丁酸酯与β-三氟甲基酮的高度对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00681
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 对氟苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胺-膦二元催化体系促进的3-丁酸酯与β-三氟甲基酮的高度对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00681

文献信息

• Iron-Catalyzed Thiocyclization for the Synthesis of Trifluoro­methylated Benzothiophenes by C–H Functionalization of Aryl Disulfides
  作者：Xing-Guo Zhang、Yan-Feng Lin、Chong Wang、Bo-Lun Hu、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1055/s-0036-1588923

  日期：——

  An iron-catalyzed thiocyclization of propynols with aryl disulfides has been developed for the synthesis of trifluoromethylated benzothiophenes. The one-pot tandem reaction involves Meyer–Schuster ­rearrangement of propynols and radical cyclization through C–H functionalization of aryl disulfides. A variety of 2-trifluoroacyl benzothiophenes were prepared in moderate to good yields with good functional-group

  已开发出丙炔醇与芳基二硫化物的铁催化硫代环化反应，用于合成三氟甲基化苯并噻吩。一锅串联反应涉及丙炔醇的 Meyer-Schuster 重排和通过芳基二硫化物的 C-H 官能化进行的自由基环化。以中等至良好的收率制备了多种 2-三氟酰基苯并噻吩，并具有良好的官能团耐受性。
• 三氟甲基苯并噻吩衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105503822B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种三氟甲基苯并噻吩衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，其步骤包括：以含氟甲基砌块的炔醇化合物或其衍生物为底物，在底物中加入二硫醚，以硝基甲烷溶液为溶剂，并在碘单质、过氧化苯甲酰、铁催化剂的氮气氛围下经加热反应制得粗产品。然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除碘、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• Lewis acid-promoted reactions of ethenetricarboxylates with γ-CF3-substituted propargyl alcohols
  作者：Shoko Yamazaki、Yuko Yamamoto、Yuji Mikata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.024

  日期：2009.3

  acid-promoted reaction of an ethenetricarboxylate derivative (1) with CF3-substituted propargyl alcohols has been examined. Reaction of γ-CF3 propargyl alcohols in the presence of zinc bromide gave five-membered CF3-containing tetrahydrofurans in 66–85% yield. The CF3 group activates alkyne as an electron-withdrawing group. On the other hand, reaction of γ-trifluoromethyl-α-aryl propargyl alcohols 2 with

  已经研究了三羧酸乙烯酯衍生物（1）与CF 3取代的炔丙基醇的路易斯酸促进的反应。γ-CF的反应3中溴化锌的存在下炔丙醇，得到五元CF 3含在66-85％产率的四氢呋喃。CF 3基团活化炔作为吸电子基团。另一方面，在1当量的SnCl 4存在下，γ-三氟甲基-α-芳基炔丙醇2与1的反应生成环丁烷衍生物6，产率为29-49％。环丁烷6a的形成由炔丙醇2a和SnCl 4反应生成的三羧酸乙烯酯1和氯丙二烯8之间的[2 + 2]环加成反应产生。
• Direct synthesis of trifluoroethylated benzofurans from silver-catalyzed annulation of trifluoromethyl propynols with phenols
  作者：Bo-Lun Hu、Chao-Fei Wu、Xing-Guo Zhang、Jimin Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132929

  日期：2022.8

  efficient method for the synthesis of trifluoroethylated benzofurans from trifluoromethyl propynols with general phenols was developed. In the presence of AgNTf2, a variety of trifluoromethyl propynols underwent cascade Friedel-Crafts propargylation/Michael-type addition/1,3-H shift reactions with various phenols successfully to afford the corresponding trifluoroethylated benzofuran in moderate to good

  开发了一种由三氟甲基丙炔醇与一般酚类合成三氟乙基化苯并呋喃的有效方法。在AgNTf 2存在下，多种三氟甲基丙炔醇与各种酚类发生级联Friedel-Crafts炔丙基化/迈克尔型加成/1,3-H变换反应，以中等至良好的收率成功地得到相应的三氟乙基化苯并呋喃。
• 三氟乙基苯并呋喃化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN115043802A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明涉及一种三氟乙基苯并呋喃化合物的方法，以三氟甲基炔丙醇和苯酚类化合物为反应底物，双三氟甲烷磺酰亚胺银为催化剂，己烷为反应溶剂，在氩气氛围中，于70oC下搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，用饱和氯化钠溶液进行水洗，并用乙酸乙酯进行萃取，萃取后用无水硫酸钠对有几层进行干燥，随后用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层析分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，反应条件相对温和，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低的优点。