S-phenyl 2-(methylamino) benzothioate | 100866-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 2-(methylamino) benzothioate
• 英文别名: 2-methylamino-thiobenzoic acid S-phenyl ester；2-Methylamino-thiobenzoesaeure-S-phenylester；S-phenyl 2-(methylamino)benzenecarbothioate
• CAS: 100866-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: QIXSPDULYBTEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 、 二苯二硫醚 在 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到S-phenyl 2-(methylamino) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  二硫化物对等酸酐的脱羧：S-芳基2-氨基苯甲硫酸酯衍生物的高效合成

  摘要：

  在连二亚硫酸钠的存在下，用二硫化物实现了ISA酸酐与二硫化物的脱羧反应，从而以中等至极好的收率得到了S-芳基2-氨基苯甲硫酸酯衍生物。此外，还研究了二苯二硒化物与isatoic酸酐的脱羧作用。注意到使用四甲基秋兰姆二硫化物作为硫源获得了出人意料的2-（二甲氨基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.024

文献信息

• Decarboxylation of isatoic anhydrides with disulfides: an efficient and general synthesis of S-aryl 2-aminobenzothioate derivatives
  作者：Miaochang Liu、Shaomiao Lin、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.024

  日期：2013.3

  The decarboxylation of isatoic anhydrides with disulfides was realized in the presence of sodium dithionite, leading to S-aryl 2-aminobenzothioate derivatives in moderate to excellent yields. Furthermore, the decarboxylation of diphenyldiselenide with isatoic anhydrides was also examined. It was noted that unexpected 2-(dimethylamino)-4H-benzo[d][1,3]thiazin-4-one was obtained using tetramethylthiuram

  在连二亚硫酸钠的存在下，用二硫化物实现了ISA酸酐与二硫化物的脱羧反应，从而以中等至极好的收率得到了S-芳基2-氨基苯甲硫酸酯衍生物。此外，还研究了二苯二硒化物与isatoic酸酐的脱羧作用。注意到使用四甲基秋兰姆二硫化物作为硫源获得了出人意料的2-（二甲氨基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪-4-酮。