(4-bromophenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone | 1415021-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(2-phenylindazol-3-yl)methanone；(4-bromophenyl)-(2-phenylindazol-3-yl)methanone
• CAS: 1415021-99-6
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 377.24
• InChiKey: OHDHTTUXEIVUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4-bromophenyl)(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑与 α-酮酸的可见光驱动脱羧偶联，无需光催化剂和氧化剂

  摘要：

  开发了一种通过可见光诱导自催化能量转移有效合成功能化 3-酰基-2 H-吲唑的方法。该方法利用2 H-吲唑和α-酮酸之间的自催化能量转移过程，具有无需光敏剂、金属催化剂和强氧化剂、广泛的底物兼容性以及在温和条件下操作简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00176

文献信息

• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。
• Direct Acyl Radical Addition to 2<i>H</i>-Indazoles Using Ag-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids
  作者：Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00920

  日期：2018.5.4

  A direct acyl radical addition to 2H-indazoles has been achieved for the first time, where the less-aromatic quinonoid 2H-indazoles readily accepted radical species to the C-3 position. Motivated by the lack of direct acylation strategy for 2H-indazoles, the current method utilizes the radical acceptability of 2H-indazoles, discovering an ambient temperature reaction to provide facile access to a diverse

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。
• Silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl species via a postulated (1H-indazol-1-yl)silver intermediate
  作者：Chiou-Dong Wang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26760h

  日期：——

  We reported a new synthesis of 2-aryl-2H-indazoles via a silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of benzynes with diazocarbonyl reagents. We postulate that this transformation involves the generation of (1H-indazol-1-yl)silver to activate a subsequent arylation with the second benzyne.

  我们报告了一种通过银催化苄基与重氮羰基试剂的 [3+2]- 共加成反应合成 2-芳基-2H-吲唑的新方法。我们推测这种转化涉及生成 (1H-indazol-1-yl)silver 来激活随后与第二个苄基的芳基化反应。