1-Carbamide-1-cyano-2-phenylcyclopropane | 70981-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Carbamide-1-cyano-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: 2-Phenyl-1-cyanocyclopropanecarboxamide；1-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxamide；1-Cyano-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 70981-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: GDGPNTNWBGFGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbamide-1-cyano-2-phenylcyclopropane 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-amino-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，由双活化环丙烷合成功能化的二氢噻吩

  摘要：

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo102059p
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 以 苯甲腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-Carbamide-1-cyano-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Nasakin; Sheverdov; Moiseeva, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 2, p. 291 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypoiodite-Mediated Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Steven R. Koski、Brent J. Kastern、Jonathan M. Fuchs、T. Nicholas Jones、Roza Y. Yusubova、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201402372

  日期：2014.5.12

  An efficient, transition metal‐free procedure for the cyclopropanation of alkenes using malononitrile and the LiI‐tBuOCl combination under mild reaction conditions is described. The reaction mechanism most likely involves tBuOI generated in situ from LiI and tBuOCl. The utility of this new methodology has been demonstrated by the synthesis of a potential HIV‐1 RT inhibitor.

  使用丙二腈和LiI-烯烃的环丙烷化的高效，过渡不含金属的过程吨温和反应条件下BuOCl组合进行说明。反应机理最可能涉及吨BuOI原位产生从的LiI和吨BuOCl。潜在的HIV-1 RT抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性。
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。
• Catalyst-Free, Regioselective Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Functionalized Mono- and Disulfides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1055/s-0035-1561629

  日期：——

  regioselective ring opening of donor–acceptor cyclopropanes without the addition of any catalyst. Interesting sulfur compounds such as monosulfides, symmetrical disulfides, unsymmetrical disulfides, and other 1,3-bifunctionalized compounds were synthesized using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, [BnNEt3]2MoS4, as the sulfur transfer reagent via regioselective ring opening of donor–acceptor cyclopropanes

  摘要 使用四硫代钼酸苄基三乙基铵[BnNEt 3 ] 2 MoS 4作为硫转移试剂，通过供体-受体环丙烷的区域选择性开环，合成了有趣的硫化合物，例如单硫化物，对称二硫化物，不对称二硫化物和其他1,3-双官能化化合物。添加任何催化剂。 使用四硫代钼酸苄基三乙基铵[BnNEt 3 ] 2 MoS 4作为硫转移试剂，通过供体-受体环丙烷的区域选择性开环，合成了有趣的硫化合物，例如单硫化物，对称二硫化物，不对称二硫化物和其他1,3-双官能化化合物。添加任何催化剂。
• Thermal rearrangement of 2-amino-5-aryl-4,5-dihydro-3-cyanofurans
  作者：I. V. Moiseeva、O. E. Nasakin、P. M. Lukin、V. N. Romanov、V. A. Tafeenko、A. Kh. Bulai、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00509718

  日期：1990.7
• OXAZOLYL-PYRAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1377589A1

  公开（公告）日：2004-01-07