o-bromobenzyl p-tolyl sulfide | 1274787-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-bromobenzyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: (2-bromobenzyl)(p-tolyl)sulfane；2-bromobenzyl 4-tolyl sulfide；(2-Bromobenzyl)(4-methylphenyl) sulfide；1-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 1274787-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• mdl: MFCD18262571
• 分子量: 293.227
• InChiKey: DTKHXVDGCWQHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromobenzyl p-tolyl sulfide 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85.6%的产率得到2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  钒催化 H2O2 选择性氧化硫化物为亚砜和砜

  摘要：

  摘要 开发了一种用 H 2 O 2以中等至良好产率将硫化物氧化成亚砜和砜的直接选择性方法。反应在室温下在2 mol% VO(acac) 2 的存在下进行。所有亚砜和砜均采用气相色谱法检测，2-甲基苄基4-甲基苯基砜、4-甲基苄基4-甲基苯基砜、2-溴苄基4-甲基苯基砜和4-叔丁基苄基苄基砜的分子结构由下式测定单晶 X 射线晶体学。

  DOI：

  10.1134/s1070428021050080
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 indium (III) iodide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 o-bromobenzyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇对酯进行铟催化还原硫化：硫化物多样化合成的一种方法

  摘要：

  在 InI3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 或 PhSiH3 作为还原剂的存在下，开发了一种新的由酯和硫醇还原制备不对称硫化物的方法。该方案不仅适用于在芳环上具有甲氧基、甲基、氯、溴、碘或三氟甲基的苯甲酸酯，还适用于具有芳香或脂肪硫醇的脂肪酸酯。通过使用哈米特图结果和几个控制实验提出了反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501559

文献信息

• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且
• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。
• Unusual Deoxidative Coupling Reaction of β-Sulfinyl Esters with Benzylic Trimethylammonium Salts
  作者：Qiaoling Zhang、Hang Feng、Feng Chen、Ze He、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00615

  日期：2021.6.4

  A KOH-promoted unusual deoxidative coupling reaction of β-sulfinyl esters with benzylic trimethylammonium salts to produce thioethers is discovered for the first time. If quaternary ammonium salts synthesized from enantiomerically enriched amines are adopted, highly enantiomerically enriched benzyl thioethers (>95–99% ee) with configurations opposite to those of the enantiomerically enriched amines

  首次发现了 KOH 促进的 β-亚磺酰基酯与苄基三甲基铵盐的不寻常脱氧偶联反应生成硫醚。如果采用由对映体富集的胺合成的季铵盐，则获得与对映体富集的胺具有相反构型的高度对映体富集的苄基硫醚（> 95-99％ee）。
• Nickel(II)‐Catalyzed Reductive Coupling of Xanthate Esters with Sulfur‐Containing and Selenium‐Containing Compounds: Synthesis of Unsymmetric Sulfides and Selenides
  作者：Jia‐Hui Han、Daopeng Sheng、Yi‐Rong Chen、Xiao‐Yue Shuai、Weidong Rao、Shu‐Su Shen、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400326

  日期：2024.10.15

  Unsymmetric sulfides and selenides have great applications in the pharmaceutical field. Herein, we describe the reductive coupling reaction of xanthate esters with sulfur-containing and selenium-containing compounds (thio(seleno)sulfonates and disulfides(selenides)) under the nickel-catalyzed condition. It provides a mild and effective method for the synthesis of unsymmetric sulfides and selenides

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。