3-phenyl-4-(phenylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one | 1356456-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenyl-4-(phenylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1]benzothiolo[3,2-c]pyran-1-one；3-phenyl-4-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1]benzothiolo[3,2-c]pyran-1-one
• CAS: 1356456-80-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂S₂
• 分子量: 390.527
• InChiKey: GCUJBKICFHEPSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 、 二苯二硫醚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-phenyl-4-(phenylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3促进邻-（1-炔基）苯甲酸酯和邻-（1-炔基）杂环羧酸酯的区域选择性环化反应，可轻松合成亚磺酰基取代的香豆素，杂环稠合的吡喃酮和3-（茚-1-基）异苯并呋喃酮二硫化物

  摘要：

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.003

文献信息

• Facile synthesis of sulfenyl-substituted isocoumarins, heterocycle-fused pyrones and 3-(inden-1-ylidene)isobenzofuranones by FeCl3-promoted regioselective annulation of o-(1-alkynyl)benzoates and o-(1-alkynyl)heterocyclic carboxylates with disulfides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Linhong Weng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Reported herein is the FeCl3-promoted intermolecular sulfoesterification of o-(1-alkynyl)benzoates with disulfides, which provides a convenient and efficient method for synthesis of 4-sulfenylisocoumarins. Various functional groups such as methoxy, halides, ester, cyano and silicon groups in the substrates are tolerated, and heterocycle-fused chalcogenylpyrones are also successfully achieved directly

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。