β-(2,4-dimethyl)benzoyl acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(2,4-dimethyl)benzoyl acrylic acid
• 英文别名: 4-(2,4-Dimethyl-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid；4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WFDMCLINTAGONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2,4-dimethyl)benzoyl acrylic acid 在 哌啶 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-(Biscarbethoxy)methyl-β-(2',4'-dimethylbenzoyl)-β-benzylidenepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Salem, M. A. I.; Hassan, M. A.; Guber, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 269 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 间二甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 β-(2,4-dimethyl)benzoyl acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的6-芳基-2-（对氨基磺酰基苯基）-哒嗪-3（2H）-一的合成及抗癌活性的评价

  摘要：

  通过适当的芳酰基丙烯酸和4-肼基苯磺酰胺盐酸盐在乙醇中的缩合，合成了一系列带有苯磺酰胺部分（2a - h）的新型哒嗪酮衍生物。美国国家癌症研究所评估了五种衍生物（2a，2b，2d，2g和2h）对人癌细胞的抗癌活性。在2小时显示针对SR（白血病）和NCI-H522（非小细胞肺癌）显着的活性用GI 50值小于0.1μM。它还对白血病（CCRF-CEM，HL-60（TB），K-562，MOLT-4，RPMI-8226），非小细胞肺癌（NCI-H460），结肠（HCT-116， HCT-15，HT29，KMI2，SW-620），中枢神经系统（SF-295），黑素瘤（MALME-3M，M14，MDA-MB-435 SK-MEL-5），卵巢癌（OVCAR-3，NCI / ADR- RES）和GI 50小于1.0μM的乳腺癌（MCF7）癌细胞系。2h的急性毒性研究表明，无胸腺裸鼠对腹膜内（400 mg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.026

文献信息

• Syntheses of 1,5-Benzothiazepines: Part 48: Single Pot Syntheses and Antimicrobial Studies of 8-Substituted 4-(2,4/2,5-disubstituted aryl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-2-carboxylic Acids
  作者：Seema Pant、Meenakshi Yadav

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20700

  日期：——

  Two substituted acrylic acids, b-(2,4-dimethylbenzoyl) acrylic acid and b-(2,5-diisopropylbenzoyl) acrylic acid were reacted with six 5-substituted 2-aminobenzenethiols, in dry ethanol containing trifluroacetic acid to obtain ten new compounds, 8-substituted 4-(2,4-dimethylphenyl/2,5-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-2-carboxylic acids in 53-63 % yields. The products were characterized on the basis of micro analytical data and spectral analysis comprising IR, 1H NMR and mass studies. All the synthesized compounds have been screened for their antimicrobial activity against the Gram-positive bacteria, Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria, Enterobacter cloacae, Klebsiella aerogenes and fungus, Candida albicans with respective reference compounds.

  在含有三氟乙酸的干燥乙醇中，b-(2,4-二甲基苯甲酰基)丙烯酸和 ；在含有三氟乙酸的干燥乙醇中，b-(2,5-二异丙基苯甲酰基)丙烯酸与六种 5-取代的 2-氨基苯硫酚反应，得到十种新化合物，即 8-取代的 4-(2,4-二甲基苯基/2,5-二异丙基苯基)-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-2-羧酸，收率为 53-63%。根据微量分析数据和光谱分析（包括红外光谱、1H NMR 和质量研究）对这些产品进行了表征。对所有合成化合物进行了筛选，以确定其对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌、革兰氏阴性菌肠杆菌、产气克雷伯氏菌和真菌白色念珠菌的抗菌活性。
• Synthesis and evaluation of anticancer activity of some novel 6-aryl-2-(p-sulfamylphenyl)-pyridazin-3(2H)-ones
  作者：I.G. Rathish、Kalim Javed、Shamim Ahmad、Sameena Bano、M.S. Alam、Mymoona Akhter、K.K. Pillai、Syed Ovais、Mohammed Samim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.026

  日期：2012.3

  condensation of appropriate aroylacrylic acid and 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride in ethanol. Five derivatives (2a, 2b, 2d, 2g and 2h) were evaluated for their anticancer activity toward human cancer cell lines by the National Cancer Institute. The 2h showed remarkable activity against SR (leukemia) and NCI-H522 (non-small cell lung) with a GI50 value of less than 0.1 μM. It also displayed

  通过适当的芳酰基丙烯酸和4-肼基苯磺酰胺盐酸盐在乙醇中的缩合，合成了一系列带有苯磺酰胺部分（2a - h）的新型哒嗪酮衍生物。美国国家癌症研究所评估了五种衍生物（2a，2b，2d，2g和2h）对人癌细胞的抗癌活性。在2小时显示针对SR（白血病）和NCI-H522（非小细胞肺癌）显着的活性用GI 50值小于0.1μM。它还对白血病（CCRF-CEM，HL-60（TB），K-562，MOLT-4，RPMI-8226），非小细胞肺癌（NCI-H460），结肠（HCT-116， HCT-15，HT29，KMI2，SW-620），中枢神经系统（SF-295），黑素瘤（MALME-3M，M14，MDA-MB-435 SK-MEL-5），卵巢癌（OVCAR-3，NCI / ADR- RES）和GI 50小于1.0μM的乳腺癌（MCF7）癌细胞系。2h的急性毒性研究表明，无胸腺裸鼠对腹膜内（400 mg /
• Sayed, M. A.; El-Khamry, A. A.; Soliman, A. Y., Egyptian Journal of Chemistry, 1995, vol. 38, # 1, p. 1 - 13
  作者：Sayed, M. A.、El-Khamry, A. A.、Soliman, A. Y.、Afify, A. A.、Kassab, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Rizk; EI-Hashash, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 5, p. 579 - 593
  作者：Rizk、EI-Hashash

  DOI：——

  日期：——
• Rizk; El-Hashash, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 5, p. 579 - 593
  作者：Rizk、El-Hashash

  DOI：——

  日期：——