6-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1345826-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；6-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1345826-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: PBFRDCRFZIJECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 间二甲苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到6-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基尿嘧啶与芳基溴的钯催化直接5-芳基化：亲电子芳基钯中间体的亲电金属化-去质子化

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化的1,3-二甲基尿嘧啶的直接5-芳基化反应，该方法使用了各种范围的芳基溴化物，包括缺电子的芳基溴化物。5-芳基尿嘧啶衍生物是通过亲电金属化-去质子化过程以区域选择性高至中等收率获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.066

文献信息

• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil with aryl bromides: an electrophilic metalation–deprotonation with electrophilic arylpalladium intermediate
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.066

  日期：2011.11

  An efficient method of palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil was developed with a various range of aryl bromides including electron-deficient aryl bromides. 5-Aryluracil derivatives were obtained in moderate to good yields regioselectively most likely via an electrophilic metalation–deprotonation process.

  开发了一种有效的钯催化的1,3-二甲基尿嘧啶的直接5-芳基化反应，该方法使用了各种范围的芳基溴化物，包括缺电子的芳基溴化物。5-芳基尿嘧啶衍生物是通过亲电金属化-去质子化过程以区域选择性高至中等收率获得的。