1,2-bis(2-bromobenzyl)disulfane | 63911-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromobenzyl)disulfane
• 英文别名: bis(2-bromobenzyl)disulfide；1,2-bis(2-bromobenzyl) disulfide；2,2'-Dibromodibenzyl disulfide；1-bromo-2-[[(2-bromophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 63911-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂S₂
• 分子量: 404.189
• InChiKey: AMUDPVIPXBXVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  458.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-bromobenzyl)disulfane 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到bis(2-bromobenzyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾介导的二硫化物硫挤压

  摘要：

  N-杂环卡宾可用于替代高度致癌的氨基膦，以从硫醚（此处 R = 芳基）的二硫化物中挤出硫。此外，药学上更有趣的化合物如胱氨酸可以转化为羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201383
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 PEG-400 、 sodium hydroxide 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,2-bis(2-bromobenzyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下由硫合成二烷基二硫化物的简便方法

  摘要：

  摘要 已发现烷基卤化物与硫在碱性介质中的方便反应可在相转移条件下以良好至极好的分离产率提供二硫化物。

  DOI：

  10.1080/00397919508015492

文献信息

• Preparation of difluoromethylthioethers through difluoromethylation of disulfides using TMS-CF₂H
  作者：Joseph L. Howard、Christiane Schotten、Stephen T. Alston、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c6cc02693a

  日期：——

  We report an operationally simple, metal-free approach for the late-stage introduction of the important lipophilic hydrogen-bond donor motif, SCF2H.

  我们报告了重要的亲脂性氢键供体基序SCF 2 H后期引入的一种操作简单，无金属的方法。
• 一种对称的含二硫键化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113666854B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种对称的含二硫键化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：将原料与氧化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在23W～85W节能灯照射下反应12～24h，将反应产物提纯后得到对称的含二硫键化合物；其中，所述原料为硫醇或者硫酚；所述氧化剂为三氯溴甲烷，所述溶剂为四氢呋喃。本发明方法操作简单，产率高(70～90％)，适用性广，原料廉价易得，为对称的含有二硫键化合物的合成和生产提供了一条更好的途径。
• A RAPID AND EFFICIENT SYNTHESIS OF SYMMETRICAL DISULFIDES UNDER MICROWAVE IRRADIATION CONDITIONS
  作者：Jin-Xian Wang、Lijuan Gao、Danfeng Huang

  DOI：10.1081/scc-120003143

  日期：2002.1

  ABSTRACT A rapid and general method for the synthesis of symmetrical disulfides involves reaction of sulfur with sodium hydroxide under PTC-microwave irradiation condition to give sodium disulfide, which reacts with alkyl halides to afford the disulfides in good to excellent isolated yields.

  摘要 合成对称二硫化物的一种快速而通用的方法包括硫与氢氧化钠在 PTC 微波辐射条件下反应得到二硫化钠，二硫化钠与卤代烷反应得到二硫化物，分离产率良好至极好。
• Imidazole Promoted Highly Efficient Large-Scale Thiol-Free Synthesis of Symmetrical Disulfides in Aqueous Media
  作者：Babak Mokhtari、Ali Reza Kiasat、Javid Monjezi

  DOI：10.1080/10426507.2014.1003643

  日期：2015.10.3

  Abstract A highly efficient and environmentally friendly method for the imidazole promoted preparation of symmetrical organic disulfides from Bunte salts is described. This thiol-free procedure produces the desired disulfides even on a large scale by reaction of Bunte salts with imidazole in good to high yields in aqueous media.

  图形摘要 摘要 描述了一种以咪唑促进从 Bunte 盐制备对称有机二硫化物的高效且环保的方法。这种不含硫醇的程序甚至可以通过 Bunte 盐与咪唑在水性介质中以良好至高产率的反应大规模生产所需的二硫化物。
• An Approach to Disulfide Synthesis Promoted by Sulfonyl Chloride in Sodium Bicarbonate Aqueous Media
  作者：Huilong Xiao、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding

  DOI：10.1080/10426500802529051

  日期：2009.10.13

  A mild and efficient protocol for the synthesis of disulfides in aqueous media using mercaptans promoted by sulfonyl chloride is reported. This reaction offers the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, high yields, and simple operation.