N-(2-(phenylthio)ethyl)benzamide | 19966-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(phenylthio)ethyl)benzamide
• 英文别名: S-Phenyl-N-benzoyl-thioethanolamin；N-[2-(phenylthio)ethyl]benzamide；N-(2-phenylsulfanylethyl)benzamide
• CAS: 19966-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD03135352
• 分子量: 257.356
• InChiKey: DTZYZGPKFQRWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(phenylthio)ethyl)benzamide 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以65%的产率得到N-乙烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由苯硫醚温和地制备烯烃：在环境温度下通过亚硫亚胺一锅消除苯硫基。

  摘要：

  [结构：见正文]在室温下，通过一锅法由苯基硫化物制备各种烯烃，方法是将它们用O-亚甲基磺酰基磺酰羟胺转化为相应的S-氨基s盐，然后用碳酸钾处理。通过顺式消除原位生成的苯基亚硫亚胺形成烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol062620w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-(phenylthio)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对Pummerer合成恶唑啉的见解†

  摘要：

  已经开发出一种快速简单的方法来获得非天然的2-取代的5-硫代恶唑啉。该方法基于Pummerer反应，然后进行分子内亲核取代，从而改变了Pummerer化学中碱的常规使用范式。我们还提供了一种有用的两步合成原料的方法以及基于实验观察的机制建议，该建议与先前提出的反应途径不符。事实证明该反应是普遍的，并且可以使用不同的取代基，例如烷基，芳基，烯基和官能团，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01666a

文献信息

• One-pot modular synthesis of β-chalcogen amides via regioselective 2-oxazolines ring-opening reaction promoted by indium chalcogenolates under microwave irradiation
  作者：Larissa F. Guimarães、Luana Bettanin、Roberth N. da Trindade、Cleiton da Silva、Andrielli Leitemberger、Marcelo Godoi、Fábio Z. Galetto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152180

  日期：2020.8

  describe herein a microwave-assisted synthesis of β-chalcogen amides through the regioselective ring-opening reaction of 2-oxazolines promoted by bis(organoylchalcogeno)iodo indium(III) in situ generated. This protocol allows the preparation of structurally diverse β-chalcogen amides, with moderate to good yields, within a much shorter reaction time compared to conventional heating protocols.

  我们在本文中描述了微波辅助合成的β-硫属元素酰胺，其通过原位产生的双（有机基硫属元素基）碘化铟（III）促进的2-恶唑啉的区域选择性开环反应而合成。与常规加热方案相比，该方案可以在中等得多的反应时间内以中等到良好的产率制备结构多样的β-硫属元素酰胺。
• Aqueous metal-free hydrothiolation of enamides and enecarbamates
  作者：Eliezer Barman、Jason Hourizadeh、Daniel Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150951

  日期：2019.8

  An efficient and metal-free, anti-Markovnikov selective, hydrothioaltion reaction of enamides and enecarbamates in an aqueous medium is presented. This protocol is operationally simple, mild, and atom-economical. This process provides access to thioethers from available thiols and a variety of enamides and enecarbamates. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pummerer reaction methodology for the synthesis of 5-thiophenyl substituted oxazoles
  作者：Jennifer D Kreisberg、Philip Magnus、Shirin Shinde

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01704-5

  日期：2002.10

  Treatment of N-acylamino-2-thiophenyl derivatives with N-chlorosuccinimide (2.0 equiv.) followed by SnCl4 (0.1-1.0 equiv.) provides a direct synthesis of 5-thiophenyloxazoles. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.