6-Chloro-3-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-3H-quinazoline-4-thione | 823195-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Chloro-3-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-3H-quinazoline-4-thione
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinethione, 6-chloro-2-methyl-3-[4-(1-methylethyl)phenyl]-；6-chloro-2-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)quinazoline-4-thione
• CAS: 823195-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂S
• 分子量: 328.865
• InChiKey: OXKBMVDGFCNKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-3-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到6-Chloro-3-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-3H-quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Quinazoline-4-thiones

  摘要：

  合成了几种2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮和2-甲基-3-苯基喹啉-4(3H)-硫酮，并测试了它们的抗分枝杆菌、抑制光合作用和抗藻活性。在6-氯取代的化合物中发现了具有抗分枝杆菌活性的化合物。6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮对分枝杆菌avium和M. kansasii的活性高于异烟肼标准。大多数化合物具有抑制光合作用的活性。6-氯-2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮及其3'-氯和3',4'-二氯类似物在抑制菠菜叶绿体氧气释放速率方面最为有效。在选择的毒理筛选化合物中，6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮是唯一在咸水虾生物测定中活性的化合物。

  DOI：

  10.3390/81100756

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinazoline-4-thiones
  作者：Lenka Kubicová、Martin Šustr、Katarína Kráľová、Vladimír Chobot、Jitka Vytlačilová、Luděk Jahodář、Pia Vuorela、Miloš Macháček、Jarmila Kaustová

  DOI：10.3390/81100756

  日期：——

  Several 2,2-dimethyl-3-phenyl-1,2-dihydroquinazoline-4(3H)-thiones and 2-methyl-3-phenylquinazoline-4(3H)-thiones were synthesized and tested for their antimycobacterial, photosynthesis-inhibiting, and antialgal activity. Antimycobacterially active compounds were found among the 6-chloro substituted compounds. 6-Chloro-3-(4-isopropylphenyl)-2-methylquinazoline-4(3H)-thione exhibited higher activity than the isoniazid standard against Mycobacterium avium and M. kansasii. Most of the compounds possessed photosynthesis-inhibiting activity. 6-Chloro-2,2-dimethyl-3-phenyl-1,2-dihydroquinazoline-4(3H)-thione and its 3´-chloro- and 3´,4´-dichloro analogs were most effective in the inhibition of oxygen evolution rate in spinach chloroplasts. Of compounds selected for toxicological screening, 6-chloro-3-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-quinazoline-4(3H)-thione was the only one active in the brine shrimp bioassay.

  合成了几种2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮和2-甲基-3-苯基喹啉-4(3H)-硫酮，并测试了它们的抗分枝杆菌、抑制光合作用和抗藻活性。在6-氯取代的化合物中发现了具有抗分枝杆菌活性的化合物。6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮对分枝杆菌avium和M. kansasii的活性高于异烟肼标准。大多数化合物具有抑制光合作用的活性。6-氯-2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮及其3'-氯和3',4'-二氯类似物在抑制菠菜叶绿体氧气释放速率方面最为有效。在选择的毒理筛选化合物中，6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮是唯一在咸水虾生物测定中活性的化合物。