Mesitylessigsaeure-ethylester | 16214-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Mesitylessigsaeure-ethylester
• 英文别名: (2,4,5-trimethyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester；(2,4,5-Trimethyl-phenyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2,4,5-trimethylphenyl)acetate
• CAS: 16214-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OLFHVLUODKVNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.581±9.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2,4,5-Trimethylmandelsaeure 在 amalgamated zinc 、 乙醇 、 五氯化磷 作用下， 生成 Mesitylessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Svensk Kemisk Tidskrift, vol. 40, p. 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of the Selective Fe-Catalyzed Arene Carbon–Hydrogen Bond Functionalization
  作者：Verònica Postils、Mònica Rodríguez、Gerard Sabenya、Ana Conde、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez、Miquel Costas、Miquel Solà、Josep M. Luis

  DOI：10.1021/acscatal.7b03935

  日期：2018.5.4

  C(sp3)–H functionalization are not formed. We herein present a combined experimental and computational mechanistic study to explain this exceptional selectivity. Our computational study reveals that the key step is the formation of an enol-like substrate, which is the precursor of the final insertion products. Experimental evidences based on substrate probes and isotopic labeling experiments in favor of

  直到最近发现一种铁基催化体系可以实现这种转化，才能通过重氮乙酸乙酯中的卡宾插入来实现苯和烷基苯的芳香族C（sp 2）–H键的完全化学选择性官能化。带有pytacn配体（pytacn = L1 = 1-（2-吡啶基甲基）-4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）的Fe（II）络合物仅将CHCO 2 Et单元转移到C（sp 2）–H键。通常通过Buchner反应观察到环庚三烯化合物，或者当使用烷基苯时，从C（sp 3）–H功能化未形成。我们在这里提出了一种结合实验和计算机理的研究来解释这种非同寻常的选择性。我们的计算研究表明，关键步骤是形成烯醇样底物，这是最终插入产物的前体。提供了基于底物探针和同位素标记实验的实验证据，有利于这种机械解释。
• Holmberg, Svensk Kemisk Tidskrift, vol. 40, p. 304
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Free radical 1:5 rearrangement of the trichloromethyl group
  作者：Melvin S. Newman、Roger M. Layton

  DOI：10.1021/jo01270a033

  日期：1968.6