1-Phenylsulfonyl-3-methyl-3-nitrobutan | 58921-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylsulfonyl-3-methyl-3-nitrobutan
• 英文别名: (3-Methyl-3-nitrobutyl)sulfonylbenzene
• CAS: 58921-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: VQRCEQWMKTWTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  437.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylsulfonyl-3-methyl-3-nitrobutan 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-methylbutyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法：用氢或氘直接取代硝基

  摘要：

  分别用氢化三丁基锡或氘代三丁基锡处理的氢或氘取代叔或仲脂肪族硝基化合物中的硝基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90417-4
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 苯基乙烯基砜 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-Phenylsulfonyl-3-methyl-3-nitrobutan
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃与亲电烯烃在水性介质中的共轭加成反应

  摘要：

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

文献信息

• The feeble nucleofugality of a nitronate leaving group and its enhancement by ring strain
  作者：Pier Paolo Piras、Patsy J. Thomas、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39820000658

  日期：——

  The rank of a nitronate ion in activated alkene-forming elimination is low (+2.6); incorporation of the leaving goup in a cyclopropane accelerates elimination so much that the (ElcB)R–(ElcB)I borderline is traversed but the retro-Thorpe–Ingold effect nevertheless operates.

  在形成活化烯烃的消除中，亚硝酸根离子的等级较低（+2.6）；在环丙烷中加入离去基团可加快消除速度，以至于可以越过（E l cB）R –（E l cB）I边界，但仍会产生逆向索普-英戈尔德（Thorpe-Ingold）效应。
• New synthetic methods. Conjugate addition of alkyl groups to electron deficient olefins with nitroalkanes as alkyl anion equivalents
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Hideyoshi Miyake、Isami Hamamoto、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00220a003

  日期：1985.10
• Amberlyst A-27, an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Michael Reaction of Nitroalkanes with β-Substituted Alkene Acceptors
  作者：Roberto Ballini、Paola Marziali、Andrea Mozzicafreddo

  DOI：10.1021/jo9520553

  日期：1996.1.1
• Hughes, Simon; Griffiths, Gwerydd; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1253 - 1264
  作者：Hughes, Simon、Griffiths, Gwerydd、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Use of heterogeneous catalyst KG-60-NEt2 in Michael and Henry reactions involving nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi、Alessandro Palmieri、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00274-0

  日期：2003.3

  The N,N-diethylpropylamine supported on amorphous silica (KG-60-NEt2) catalyses the formation of carbon-carbon bonds by nitroalkanes through both the nitroaldol (Henry) and Michael reactions. The catalyst shows general utility with a variety of electrophilic acceptors. Moreover, the catalyst can be reused for two further cycles without loss of the activity. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.