α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-thiophenemethanol | 82416-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-thiophenemethanol
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-2-nitro-1-(2-thienyl)-1-propanol；2-methyl-2-nitro-1-(2-thienyl)-1-propanol；2-Methyl-2-nitro-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 82416-40-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: BNRJKZWENNYQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-thiophenemethanol 在 盐酸 、 钾硼氢 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 α-<1-methyl-1-<<(2-naphthalenyl)methyl>amino>-1-methylethyl>-2-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1,2,3,4-四氢-3,3-二甲基异喹啉。二。†

  摘要：

  描述了用于制备一系列4-取代的3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3）的实用合成方法（方案I ）。用芳族醛处理α-（1-氨基-1-甲基乙基）芳基甲醇或α-（1-氨基-1-甲基乙基）杂芳基甲醇（5），得到亚胺7，通过用硼氢化钾还原而得到氨基醇8。酸催化环化的8得到3。通过Friedel-Crafts酰化安装酰基取代基作为最后步骤。简要描述了3a（1）的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190102
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-硝基丙烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-thiophenemethanol
  参考文献：
  名称：

  高取代的β-硝基醇和对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮的不对称合成。

  摘要：

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo026707g

文献信息

• BOBOWSKI, G.;GOTTLIEB, J. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 21-27
  作者：BOBOWSKI, G.、GOTTLIEB, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Nitro Alcohols and Enantiomerically Enriched 4,4,5-Trisubstituted Oxazolidinones
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Sochanchingwung Rumthao、Michio Shirai

  DOI：10.1021/jo026707g

  日期：2003.3.1

  alpha,alpha-disubstituted-alpha-nitroketones are reduced to the corresponding trisubstituted nitro alcohols in good to excellent yield and enantiomeric excess by borane-dimethyl sulfide in the presence of a chiral oxazaborolidine catalyst. Reduction of the nitro alcohols to the corresponding amino alcohols and their subsequent conversion to enantiomerically enriched 4,4,5-trisubstituted oxazoldinones

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。
• 4-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethylisoquinolines. II.
  作者：George Bobowski、Jeffrey M. Gottlieb

  DOI：10.1002/jhet.5570190102

  日期：1982.1

  A practical synthesis (Scheme I) is described for the preparation of a series of 4-substituted-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (3). Treatment of α-(1-amino-1-methylethyl)arylmethanols or α-(1-amino-1-methylethyl)heteroarylmethanols (5) with aromatic aldehydes gave imines 7 from which amino alcohols 8 were derived by reduction with potassium borohydride. Acid catalyzed cyclization of 8

  描述了用于制备一系列4-取代的3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3）的实用合成方法（方案I ）。用芳族醛处理α-（1-氨基-1-甲基乙基）芳基甲醇或α-（1-氨基-1-甲基乙基）杂芳基甲醇（5），得到亚胺7，通过用硼氢化钾还原而得到氨基醇8。酸催化环化的8得到3。通过Friedel-Crafts酰化安装酰基取代基作为最后步骤。简要描述了3a（1）的生物活性。