3-(methylthio)-2-phenylbenzo[b]thiophene | 78338-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(methylthio)-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Methylsulfanyl-2-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 78338-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₂S₂
• 分子量: 256.392
• InChiKey: FJKZGCXMJSWJEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  419.132±33.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.255±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-2-phenylbenzo[b]thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-(methylsulfinyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  炔基硫代苯甲醚的亲电硫介导环化合成苯并[b]噻吩

  摘要：

  一种稳定的二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐用于邻炔基硫代苯甲醚的亲电环化反应，用于合成 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。本文描述的反应以优异的收率与各种取代的炔烃一起工作，并且很容易引入有价值的硫甲基。该反应利用温和的反应条件和环境温度，同时耐受各种功能。为了阐明机理，证明了使用二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐与二苯乙炔的亲电加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02606
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-(methylthio)-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m

文献信息

• Synthesis of <scp>3‐Methylthio</scp> ‐benzo[ <i>b</i> ]furans/Thiophenes <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanisoles</scp> /Sulfides Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Beibei Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000566

  日期：2021.4

  with SOCl2 and DMSO was conducted to conveniently furnish the biologically interesting 3‐(methylthio)‐benzo[b]furans/thiophenes via intramolecular cyclization. DMSO acts as a solvent as well as a sulfur source and can also be replaced with DMSO‐d6, enabling the incorporation of the SCD3 moiety of DMSO‐d6 to the 3‐position of the heterocyclic frameworks.

  进行2-炔基苯甲醚/硫化物与SOCl 2和DMSO的反应以通过分子内环化方便地提供生物学上令人感兴趣的3-（甲硫基）-苯并[ b ]呋喃/噻吩。DMSO充当溶剂，以及作为硫源，也可以用替换DMSO- d 6，使SCD的掺入3 DMSO-的部分d 6到杂环框架的3位上。
• 3-(甲硫基)-2-苯基苯并[b]噻吩衍生物及其 合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108409712B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明涉及一种3‑(甲硫基)‑2‑苯基苯并[b]噻吩衍生物及其合成方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明通过廉价易得的含碘添加剂、碱和溶剂共同作用下，以二甲基亚砜为甲硫基来源，与1，2‑二苯乙炔类化合物、硫粉一锅多组分高效绿色的生成3‑(甲硫基)‑2‑苯基苯并[b]噻吩及其衍生物的技术方案；是电子材料以及生物活性物质的基本骨架；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、反应操作简便、用料来源广泛，应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。
• Polyynes to Polycycles: Domino Reactions Forming Polyfused Chalcogenophenes
  作者：Annaliese S. Dillon、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00733

  日期：2020.4.17

  Polyfused chalcogenophenes are prepared in one step through polyelectrophilic cyclization of polyynes using the ambiphilic reagent MeACl (A = S, Se, or Te). Up to four new rings have been generated under mild conditions, including thiophenes, selenophenes, and tellurophenes.
• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Electrophilic Sulfur Mediated Cyclization of Alkynylthioanisoles
  作者：Zahra Alikhani、Alyssa G. Albertson、Christopher A. Walter、Prerna J. Masih、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02606

  日期：2022.5.6

  A stable dimethyl(thiodimethyl)sulfonium tetrafluoroborate salt was employed for the electrophilic cyclization reaction of o-alkynyl thioanisoles for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes. The reaction described herein works well with various substituted alkynes in excellent yields, and a valuable thiomethyl group was introduced with ease. The reaction utilizes moderate reaction conditions

  一种稳定的二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐用于邻炔基硫代苯甲醚的亲电环化反应，用于合成 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。本文描述的反应以优异的收率与各种取代的炔烃一起工作，并且很容易引入有价值的硫甲基。该反应利用温和的反应条件和环境温度，同时耐受各种功能。为了阐明机理，证明了使用二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐与二苯乙炔的亲电加成反应。